超分子凝胶是由低分子量化合物通过非共价力相互作用而形成的纳米结构材料。核酸结构单元是超分子凝胶化的理想候选物，因为它们易于参与可逆的非共价相互作用。其中，鸟嘌呤具备较多的氢键供体和受体基团，并且具备良好的生物相容性，所以基于鸟苷的超分子水凝胶被广泛用于功能材料领域。相对于在生物医学或材料科学等领域应用的报道，鸟苷超分子水凝胶在有机催化方面的运用却很少被探索。
　　L脯氨酸是一种天然氨基酸，其作为分子间Aldol反应的有效催化剂被人们广泛研究。近年来，人们不断尝试使用L脯氨酸衍生物在水中实现不对称Aldol反应，常用的策略是复制醛缩酶中发现的疏水环境。据此，非共价力作用的π-π堆积形成的超分子结构通过引入更复杂的空间手性可能同样会对催化起到积极作用。
　　本论文中，我们首次将L脯氨酸与鸟苷自组装体系结合起来，对L脯氨酸进行修饰，使其能够以凝胶因子的身份参与到鸟苷平面的自组装中。VT-NMR、CD、TEM等一系列表征证明L脯氨酸衍生物参与到鸟苷自组装中，与鸟苷共同组装形成G-quadruplex平面，堆积后形成超分子水凝胶。在经过硝基苯甲醛与环己酮或丙酮两组底物的初步催化尝试，并进行平面、均一体系催化条件的优化后，所得结果表明超分子催化剂对于Aldol反应可以实现优异的转换率和良好的对映选择性。在60mM的超分子催化剂对硝基苯甲醛与环己酮的底物组进行均一体系的催化时，转换率达到94％，ee值达到54.2％。而后续实验证明，虽然小分子具备一定的不对称催化能力，但是自组装体系的有序排列是不对称合成选择性的主要来源。