含硼化合物是用于碳碳键构建的重要有机合成板块,此类官能团存在于硼替佐米等很多药物分子中。因此如何高选择性的构建含硼化合物一直是有机硼化学领域的研究热点。在本文中介绍的工作中,本人首先完成了离子液体环境中低活性丙炔醇化合物的选择性硼化反应,反应不需过渡金属的参与且具有很好的化学选择性。在无过渡金属参与,以联硼酸频那醇酯作为硼源的情况下,无机碱如K₂CO₃等可实现贫电子炔烃或端炔等化合物的碳碳不饱和键的硼化反应,但已有报道中对于低活性的非端炔的研究相对较少。本人发现利用离子液体作为反应介质,可以很好的实现低活性炔烃的选择性硼化。反应条件温和,对水氧并不敏感,且具有很好的化学选择性,可以对一些复杂结构的药物分子进行后期衍生。通过此方法本人构建了一系列结构多样的硼代丙烯醇结构,并且完成了进一步的衍生化。不仅如此,在本人的研究中还发现,邻位羟基的辅助作用可促进硼化反应的进行,如果提高联硼酸频那醇酯的用量,还可以实现二次硼化,制得一系列脱醇硼化产物,更加丰富了此方法的合成意义。在此研究基础上,本人还利用联硼酸频那醇酯作为脱氧剂,实现了碱性条件下的醌醇类化合物脱醇还原芳构化反应。反应条件温和,收率较高,其中带有烯丙醇结构的对醌醇类化合物是一类含有羟基、羰基、碳碳双键等多官能团的有机合成子,反应位点丰富,是各种天然产物和药物分子中的重要组成骨架,例如类固醇中的雌酚酮或雌二醇等。在此类醌醇化合物的有机转化中,如何提高反应的化学选择性,避免其他活性位点参与,一直此类化合物衍生化的研究难点。针对这个问题,本人开发的B₂pin₂/NaH体系可以高选择性的实现醌醇结构的脱醇还原芳构化。此合成方法为酚类药物中间体的合成提供了一条独特及优异的路线,对于后续的合成方法也具有重要的借鉴意义。