过渡金属催化的C-H键活化,已逐渐成为化合物官能团化的主要方法。过去,化学家们围绕着导向基团辅助的,Pd,Rh,Ru,Cu等金属催化的C-H芳基化、硅基化反应、烷基化反应、以及烯基化反应等进行了大量的研究,并报道了诸多实用的合成方法,这些方法的发展为复杂药物分子和功能材料的直接修饰提供了直接的手段。我们课题组长期致力于磷原子导向的C–H键官能团化反应研究,围绕N-膦保护吲哚、二苯基磷联苯、三苯基膦等有机膦化合物进行研究,发展了一系列芳基化、硅基化、硼化、烯基化、以及烷基化等方法。这些方法的开发,对于有机膦配体的原位修饰有着十分重要的意义,可以快速构建有机膦配体库,提高了快速筛选新反应的效率。本论文通过引入NP^tBu₂作为导向基,对苯胺及其衍生物的芳基化和硅基化反应进行了深入的研究。我们采用PCl^tBu₂对3-甲基苯胺进行保护。在Rh（PPh₃）₃Cl的催化下,叔丁醇锂作为碱,溴苯作为芳基源,间二甲苯作为溶剂,在120 ^oC的条件下,反应24个小时,即可实现苯胺及其衍生物的邻位芳基化。该反应体系比较温和,对各类溴代芳烃以及苯胺衍生物的兼容性良好。同时,通过该反应所得到的产物,也是一类非常重要的配体。在产物的四氢呋喃溶液中加入对甲苯磺酸水合物,即可脱除膦保护基图,得到苯胺类化合物,使得后续的转化更加丰富。该反应体系也可以适用于大规模合成。我们采用PCl^tBu₂对苯胺进行保护,使用[Rh（OAc）₂]₂作为催化剂,六甲基二硅烷作为硅源,二氧六环作为溶剂,在125 ^oC的条件下反应48小时,可以实现苯胺及其衍生物邻位的硅基化。该反应的体系比较简单,对苯胺的各类衍生物的耐受性良好。也可以适用于大规模的合成,得到的硅基化合物可以作为新的硅试剂用于各种偶联反应中。