原苏木素A是传统中药苏木的有效成分之一,近年来药理和临床研究证实具有抗肿瘤和免疫抑制等生物活性。原苏木素A的天然提取工作量大而且产量极低,限制了其在科研与临床上的研究与应用,因此对该化合物进行化学全合成显得尤为重要。设计了不同的合成方案对原苏木素A进行化学全合成,最终确定了以酚类化合物为原料,经过溴代、缩合、Suzuki偶联、分子内傅氏酰基化合环、加成、还原、Tiffeneau-Demjanov重排,脱保护基等反应的化学全合成方案。在合成过程中,获得了两种具有保护基的原苏木素A类化合物,即甲基原苏木素A和苄基原苏木素A,对这两种化合物进行了脱保护基研究分别得到了 3-甲氧基原苏木素A及原苏木素A。利用所设计的全合成方案共合成了 1 4种原苏木素A的衍生物,并进行了抗肿瘤活性的筛选和构效关系的研究。研究表明,原苏木素A和3-甲氧基原苏木素A对人肝癌HegP2细胞有良好的抑制作用,其中以3-甲氧基原苏木素A的抑制率效果最好。对所应用的化学全合成的工艺路线中的关键反应步骤Suzuki偶联、分子内傅氏酰基化合环、羰基加成,保护基去除等反应进行了工艺优化,得到最佳反应条件。同时对合成过程中获得的所有产物和中间体通过1H-NMR和13C-NMR表征进行了结构确认。