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查尔酮类化合物是一类分布广泛且具有较强生物活性的天然有机化合物,已开发成很多医药品用于临床研究,近年来在新农药的开发研究中逐渐受到人们的重视。本文采用了一种高效简便易行的合成方法,合成了30个未见文献报道的新型含有羟基和半乳糖基取代的呋喃查尔酮,所有目标化合物均经过了1HNMR、13CNMR、HR-MS和IR等的鉴定。研究了目标化合物对作物或杂草、害虫、植物病害以及人HepG2细胞的生物活性,初步探讨含羟基和糖基取代的新型查尔酮的构效关系。以乳糖作为起始原料,以半乳糖苷异麦芽酚为中间体,在常温常压条件下,通过羟醛缩合反应并在碱性条件下直接水解半乳糖基,得到了两个系列的目标化合物,反应收率约为60-89%。反应不需要进行羟基保护,合成路线方便易行。植物生长调节作用测试结果表明,含羟基和含半乳糖基的呋喃查尔酮对高粱、稗草和黄瓜等三种作物的株高和根长等具有较好的生长促进作用,且半乳糖基的引入能极大地提高药剂对作物生长的促进作用,效果明显。50μg/ml"1浓度下,含半乳糖基的化合物(5)对高粱株高的平均增长率达到了292%,而其羟基类化合物(5)却只有81%,糖基化合物(4)对稗草株高的平均增长率达到了239%,其羟基类化合物(4)只有12%,表明半乳糖基能够提高或改善呋喃查尔酮化合物的生理生化活性。该结果在查尔酮类化合物的作用特性方面尚属首次报道。细胞测试结果表明,50μg/ml-1目标化合物对人肝癌HepG2细胞系增殖的平均抑制率约为7%-54%,但半乳糖基对目标化合物的抗肿瘤活性没有显著的影响。杀虫和防病测试结果表明,目标化合物对粘虫、蚜虫、孑孓、朱砂叶螨等试虫和黄瓜灰霉病、水稻纹枯病、小麦赤霉病等7种重要农业病害均没有明显的防治效果。