【摘 要】
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喔草酯是广谱内吸性的芳氧苯氧羧酸类手性除草剂,可以防除一年生和多年生禾本科杂草,具有高效、易降解、对环境污染小等优点,市场前景广阔。目前,我国对喔草酯的需求主要依靠进口
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喔草酯是广谱内吸性的芳氧苯氧羧酸类手性除草剂,可以防除一年生和多年生禾本科杂草,具有高效、易降解、对环境污染小等优点,市场前景广阔。目前,我国对喔草酯的需求主要依靠进口,国内尚无生产喔草酯的公司。因此,喔草酯的合成工艺的研究具有较大的经济价值,同时也可为芳氧苯氧羧酸类除草剂的开发提供帮助。本论文以天然化合物L-乳酸为原料,经过酯化、磺酰化、醚化反应合成了喔草酯,并研究了其合成工艺,讨论了工艺参数如催化剂、温度、时间、溶剂等对反应收率的影响,获得了较佳的合成工艺条件,为以后的相关研究提供了参考。主要研究结果如下:
(1)2-[(异亚丙基氨基]氧基]乙醇(Ⅰ)的合成条件:n(丙酮肟)∶n(环氧乙烷)=1∶1.2,催化剂为氢氧化钙,用量为丙酮肟摩尔量的1%,溶剂为水,反应15h,温度为30℃,产率可达49.7%。
(2)2-[(异亚丙基氨基)氧基]乙基-(S)-乳酸酯(Ⅱ)的合成条件:酸醇摩尔比为2.5∶1,带水剂为甲苯,回流反应8h,产率可达82%。在此反应中,筛选出了合适的酸性催化剂,收率得到很大提高。
(3)(2-异亚丙基氨基氧乙基)-(S)-2-(苯磺酰氧基)-丙酸酯(Ⅲ)的合成条件:n(Ⅱ)∶n(苯磺酰氯)∶n(缚酸剂)=1∶1∶1.2,溶剂为二氯甲烷,在0-5℃条件下反应7h,产率可达96.7%。
(4)(2-异亚丙基氨基氧基乙基)-(R)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-氧)苯氧]丙酸酯(Ⅳ)的合成条件:n(Ⅲ)∶n(4-(6-氯喹喔啉-2-氧基)苯酚)∶n(碳酸钾)=1∶1∶1,溶剂为乙腈,相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵,其用量为4-(6-氯喹喔啉-2-氧基)苯酚摩尔量的4%,在70℃反应24h,产率可达76.5%。在此反应中,筛选出了合适的催化剂,与传统工艺相比,简化了操作,降低了成本,提高了产率。
各步均由薄层色谱跟踪反应,所得产物经核磁共振氢谱确认。
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