双取代亚胺基异吲哚啉类物质在大环化合物、催化配体和染料等领域有着巨大的潜在价值,但是此类化合物的合成方法较为复杂且较少,不利于其应用拓展。发展出一种新颖的合成此类化合物的方法就显得尤为重要,对此,本文探究出一种铜催化邻苯二腈与芳香胺类反应直接生成1,3-二（芳基亚氨基）异吲哚啉的新方法。此方法是一步合成,收率高,符合原子经济和绿色化学的原则。本文主要分为反应条件探讨、反应适用性探讨和拓展应用三部分来阐述本人的研究成果。第一章:介绍了1,3-二亚氨基异吲哚啉的实际应用（包括大环化合物、催化配体、染料）、1,3-二（烷基/芳基亚氨基）异吲哚啉的合成方法和有机荧光小分子探针(包括荧光探针机理、p H荧光探针、Zn²⁺荧光探针)这三方面的研究进展。同时,提出了本文研究的研究内容和创新点。第二章:设计了一种合成1,3-二（芳基亚氨基）异吲哚啉-4,7-二酚的新方法。这个新的合成方法是一步合成,收率高,符合原子经济和绿色化学的原则。通过控制变量法,成功探究出了直接合成1,3-二（芳基亚氨基）异吲哚啉-4,7-二酚的最佳反应条件:在氮气保护下,2,3-二氰基对苯二酚（0.5 mmol）和苯胺（2.5 mmol）混合于乙二醇（4 m L）,再加入Cu Br₂（15 mol（4））,在应温度为120?C的油浴锅中反应15 h。粗产物在水相中析出除杂后,可以得到高达92%的收率。第三章:探究了有关合成1,3-二（芳基亚氨基）异吲哚啉-4,7-二酚方法的适用性。以第二章中探究出的最佳反应条件为基础,通过改用2,3-二氰基对苯二酚和苯胺的衍生物成功合成了13个1,3-二（芳基亚氨基）异吲哚啉-4,7-二酚类化合物和1个2,3-双（1H-苯并[d]咪唑-2-基）苯-1,4-二醇,它们中有13个新化合物。其中供电子基取代的产物能够达到90%左右的高收率,弱吸电子基取代的产物能够达到50（4）的中等收率,但是强吸电子基取代的产物无法合成。同时,我们探究了部分化合物的理化性质,并提出了可能的反应机理。第四章:测定了本文所合成的部分化合物的荧光性质,它们具有较强的荧光性质。同时,探究了它们的光学性质的规律,从而发现了一个质子转移染料分子（1,3-二（2-甲氧基苯基亚氨基）异吲哚啉-4,7-二酚）和p H荧光探针分子（1,3-二（4-羟基苯基亚氨基）异吲哚啉-4,7-二酚）。1,3-二（2-甲氧基苯基亚氨基）异吲哚啉-4,7-二酚是新型的质子染料分子,其在质子溶剂中呈现出红色,在其他溶剂中表现出黄色。1,3-二（4-羟基苯基亚氨基）异吲哚啉-4,7-二酚在中性条件下荧光强度很弱,随着p H值逐步增加,荧光强度也逐步增强。1,3-二（4-羟基苯基亚氨基）异吲哚啉-4,7-二酚的p K_a值为7.91±0.04,同时在p H值为7.00～9.30范围时,其在607 nm处的荧光强度与其对应的p H值满足良好的线性关系,此性质在p H荧光探针方面能有所应用。第五章:总结了本文的研究结果,并介绍了本文研究的未来发展方向。