烯基醚/烯基硫醚是一类重要的有机化合物,常被用作有机合成中间体来构建各种天然产物分子和生物活性分子。一直以来,合成烯基醚/烯基硫醚的工作都是一个热门的研究方向,得到了大量有机合成工作者的关注,取得了长足的进步。在已报道合成这一大类化合物的方法中,绝大多数方法采用了贵重金属催化剂,比如金、银、铑和钯（Au,Ag,Rh,Pd）等。目前,通过贵金属催化的方法合成了大量的烯基醚/烯基硫醚化合物,但是依赖使用贵重金属催化剂对于实验操作的要求比较苛刻,实验成本也不菲,这也将限制该类方法的广泛应用。据我们所知,在无金属催化条件下合成烯基醚/烯基硫醚的报道很少,这种思路可以显著降低合成成本以及拓展反应方法的普适性,值得进一步探究,也是一项具有挑战性和重大意义的研究课题。基于对文献的调研和本实验室前期的研究基础,本论文针对烯基醚和烯基硫醚的合成工作进行了一系列研究,主要内容如下:（1）分别总结了烯基醚和烯基硫醚的最新合成研究进展,并阐述了本论文的研究目的、研究意义和主要研究内容。（2）系统的研究了KOH促进醛酮、二甲基亚砜（DMSO）和醇类合成不饱和烯基醚的反应。首先,研究以苯甲醛和甲醇作为模板底物进行一系列条件优化,得到了最佳的反应条件,即:在25 ml耐压反应管加入苯甲醛（0.5 mmol）,甲醇（1.0 mmol）,溶剂反应物DMSO（2.5 mL,约35 mmol）,KOH（2.0 equiv）,在油浴磁力搅拌器中加热120℃,反应5 min完成反应。随后,我们分别对醛类化合物和二苯甲酮类化合物进行了底物适用性研究;以及考察了醇类底物的适用性范围。最后,设计了一系列控制实验来研究反应的机理,通过对控制实验的结果以及文献报道进行综合分析,提出了一种可能的反应机理。（3）系统的研究了KOH促进醛酮、二甲基亚砜（DMSO）和硫醇类合成不饱和烯基硫醚的反应。首先,研究以苯甲醛和正丁硫醇作为模板底物进行一系列条件优化,得到了最佳的反应条件,即:在25 ml耐压反应管加入苯甲醛（0.5 mmol）,正丁硫醇（1.0 mmol）,溶剂反应物DMSO（2.5 mL,约30 mmol）,KOH（2.0 equiv）,在油浴磁力搅拌器中加热120℃,反应5 min完成反应。随后,我们分别考察了醛酮类化合物和硫醇类底物适用性。最后,设计了一系列控制实验来研究反应的机理,通过对控制实验的结果以及文献报道进行综合分析,提出了一种可能的反应机理。