胺类化合物是存在于大多数药物和候选药物中的一类化合物,它的不对称合成研究是一个重要的且具有挑战性的研究课题,在新药的发现和生产中起着极为重要的作用。基于手性叔丁基亚磺酰胺诱导的不对称合成方法已经逐渐成为胺类化合物不对称合成中最为广泛使用的方法。吖丙啶是最小的含氮杂环化合物,也是一类常见的和重要的有机合成中间体。吖丙啶结构上引入卤素原子可以使该类化合物的反应位点增多,从而可以合成更加丰富的含氮化合物,因此,卤代吖丙啶类化合物的合成一直是有机合成研究的热点之一。前人对卤代吖丙啶的不对称合成报道较少,且反应的局限性较大,难以推广应用。基于前人在吖丙啶合成上的研究,并结合本项目组前期在手性叔丁基亚磺酿胺诱导不对称合成方向的研究基础,本课题的研究从工业常规溶剂二氯甲烷出发制备二氯甲基负离子,随后对手性叔丁基亚磺酰亚胺进行亲核加成,从而合成手性的氯代吖丙啶类化合物和偕二氯代胺类化合物。本论文主要由三个章节组成。第一章主要综述了叔丁基亚磺酰胺的合成及应用、叔丁基亚磺酰胺亚胺的合成及应用、吖丙啶类化合物和卤代吖丙啶类化合物的研究进展,以及偕二氯代胺类化合物的研究进展,并在此基础上提出本论文的研究课题。第二章主要对二氯甲基负离子进攻手性叔丁基亚磺酰亚胺,合成手性氯代吖丙啶类化合物和偕二氯代胺类化合物的不对称合成方法进行了研究。通过对碱、反应溶剂、反应温度、试剂配比等条件进行正交实验,最终筛选出了一种绿色、环保且高效的不对称合成方法。此外,本课题对这一合成方法的底物适用性进行了研究,利用二氯甲基负离子对多种不同类型的底物进行加成,合成了一系列不同取代类型的氯代吖丙啶和偕二氯代胺类化合物。第三章为实验部分,主要记录了实验的具体实验步骤及谱图数据。最后,本论文对该课题进一步的研究进行了展望。