【摘 要】
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腈类化合物在药学界、化学界、自然界等领域中皆发挥着不可替代的作用。不论是具有药用价值的天然腈类化合物还是在材料中举足轻重的高聚物亦或是在有机合成中可发生多样变化
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腈类化合物在药学界、化学界、自然界等领域中皆发挥着不可替代的作用。不论是具有药用价值的天然腈类化合物还是在材料中举足轻重的高聚物亦或是在有机合成中可发生多样变化的中间体,皆体现了研究腈类化合物合成方法的重要意义。在研究氰化反应的众多底物中,对于具有环状结构的β-酮酰胺的直接α-氰化反应方法报道较少,对于非环状β-酮酯/酮酰胺类化合物的直接α-氰化反应还未见报道。因此,探索、丰富此两类底物的直接α-氰化反应方法是非常有必要的。首先,制备了9种β-五元环酮-金刚烷酰胺以及4种β-六元环酮-金刚烷酰胺,并对上述13种底物进行直接亲电氰化反应,皆能成功获得相应的α-氰基-β-环酮-金刚烷酰胺消旋体,其中12种为新化合物。所得化合物皆通过熔点、1H NMR、13C NMR、红外、高分辨质谱测试以验证其结构。所有消旋体化合物均通过高效液相手性色谱柱分离找到HPLC分离条件。该HPLC分离条件的确定对以后催化不对称亲电α-氰化反应具有重要价值。另外,对于非环状β-酮酯的α-氰化反应进行了两种反应体系的尝试。其一,以苯甲酰乙酸乙酯为底物,探索了6种阳离子型氰基试剂的性质以及反应温度、碱、路易斯酸等条件对反应路径的影响,未能获得目标产物。其二,以TMSCN为阴离子氰基试剂,TBAI作为催化剂、TBHP为氧化剂,探索了α-甲基-苯甲酰乙酸乙酯及环状β-酮酯的α-氰化反应,仅发现一些未知副反应,未能得到预期产物。
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