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酚类糖苷缀合物具有多种生物活性,如:美白、清除自由基、保护心脑血管、增强免疫等作用。代表性化合物有:熊果苷、红景天苷。此类化合物苯环上酚羟基的位置、碳链的长度及所连接的糖原不同,都会使其活性发生变化,因此新型酚类糖苷缀合物的开发受到了越来越多研究者的关注。为了能够对酚类糖苷缀合物进行进一步的研究,本论文根据拼合原理,把酪醇类似物和不同的糖原进行了拼合,得到了一系列酚类糖苷缀合物,并对其进行了抑制酪氨酸酶活性的测试,以期得到具有更好美白作用的化合物。本篇论文研究内容包括以下三个部分:第一部分:对熊果苷、红景天苷进行了综述,介绍了熊果苷以及红景天苷在医学和药物领域的应用。第二部分:阐述了酚类糖苷缀合物的设计、合成及表征。共合成了 33种化合物,其中24种化合物未见文献报道。1.以对苯二酚、间苯二酚以及邻苯二酚为原料,经过单侧酚羟基保护、另一侧酚羟基与溴乙酸甲酯偶联、还原,共得到3种不同的醇中间体(p-HQ-4,o-HQ-4,m-HQ-4)。再以3-(4-羟基苯基)-1-丙醇为原料,经过对酚羟基进行保护,得到醇中间体(L-1)。2.将得到的四种醇中间体与溴代四乙酰基葡萄糖进行偶联,得到4种酚类糖苷缀合物(p-HPQ-6a,L-3a),脱除保护基得到4种目标化合物(p-HQ-7a,m-HQ-7a o-HQ-7a,L-4a)。3.将得到的四种醇中间体与溴代四乙酰基半乳糖进行偶联,得到4种酚类糖苷缀合物(p-HQ-6b,m-HQ-6b,o-HQ-6b,L-3b),脱除保护基得到4种目标化合物(p-HQ-7b,m-HQ-7b,o-HQ-7b,L-4b)。4.将得到的四种醇中间体与溴代四乙酰基木糖进行偶联,得到4种酚类糖苷缀合物(p-HQ-6c,o-HQ-6c,m-HQ-6c,L-3b),脱除保护基得到4种目标化合物(p-HQ-7c,m-HQ-7c,o-HQ-7c,L-4b)。对24种新化合物通过IR,1H NMR,13CNMR和ESI-MS进行了结构表征。第三部分:对合成的酚类糖苷缀合物进行了抑制酪氨酸酶活性测试,结果显示:化合物 m-HQ-7a,p-HQ-6b,m-HQ-6b,o-HQ-6b、p-HQ-6c,m-HQ-7c,L-3a，以及L-4b对酪氨酸酶有抑制作用。通过比较所得数据发现对酪氨酸酶的抑制作用o-HQ-6b,p-HQ-6c强于阳性对照物α-熊果苷(α-Arbutin)而p-HQ-6a,m-HQ-7a,p-HQ-6b,m-HQ-6b,m-HQ-7c,L-3a,以及 L-4b 对酪氨酸酶的抑制作用弱于阳性对照物α-Arbutin。