半瓜环,是亚甲基桥联乙烯脲（半苷脲）单体构成的大环化合物,自2004年被Yuji Miyahara首次合成报道以来,给国内外科研工作者带来了新的研究方向。新型大环化合物的合成是超分子化学中的一个永恒且富有挑战性的研究内容,目前基于半瓜环的基本骨架已经涌现出了众多的改性研究,合成出了一系列改性的半瓜环类大环化合物,但现有的改性多数都是将半瓜环的基本单元——半苷脲进行衍生,从而合成改性的半苷脲,然后在将改性半苷脲与甲醛在酸性条件下反应合成改性的半瓜环,因此得到的改性半瓜环的骨架依然是亚甲基桥联乙烯脲的基本结构。与以往合成改性半瓜环的方式有所不同,本文将半瓜环中部分半苷脲单元取代为苯胺结构,合成出了亚甲基桥联半苷脲与苯胺结构的一类具有光学响应性能的新型半瓜环类大环化合物,并对合成出来的新型大环化合物与离子及有机小子的超分子化学性质进行了探索。论文主要由以下几部分组成:（1）苯胺参与的半瓜环的合成:通过反应条件的筛选改进,本文最终选择3,5双-（溴甲基）硝基苯与半苷脲建立相应的片段,然后通过片段法进行关环,还原后成功合成出了苯胺参与的新型半瓜环,并分别就片段及大环的合成条件等因素进行了优化,采取核磁共振氢碳谱、高分辨质谱及单晶衍射对其进行相关表征。（2）苯胺参与的半瓜环与离子的超分子化学性质研究:通过紫外吸收-可见光谱、荧光光谱探究了新型半瓜环与部分阴离子及金属阳离子的超分子化学性质,发现新型半瓜环对所选取的阴离子（如Br-、Cl-、I-）中对三氟代甲烷亚磺酸根（CF3SO2-）、碘离子(I-)具有一定的选择性。而金属阳离子中Fe3+和Cu2+与新型半瓜环发生淬灭效果最强,并通过Job法考察新型半瓜环与其发生的结合比,以荧光淬灭曲线拟合得到主客体间检出限并通过荧光滴定实验计算得到主客体间平衡常数。为探究金属离子对主体荧光淬灭效果,对其做了干扰实验发现其他离子对其不产生淬灭效果的影响。（3）苯胺参与的半瓜环与苯酚类小分子的主客体相互作用:通过荧光光谱探究苯胺半瓜环与酚类小分子的主客体相互作用情况。从荧光滴定实验结合Job法探究大环与客体之间间结合比、稳定常数、检出限、荧光淬灭效果及对应的荧光淬灭过程。发现苯胺半瓜环鉴别硝基酚类化合物。苯胺类半瓜环与硝基酚结合能力为（对硝基酚）4-NP>（2,4,6-三硝基酚）TNP>（间硝基酚）2-NP>（邻硝基酚）3-NP,与所选取苯酚类小分子酸性强弱相一致。表现出对硝基酚较好的选择性以及在酚类废水处理中的潜在应用。