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本论文以（S）-Ethyl 3-O-acetylniduloate的首次不对称全合成以及Coriandrone B的合成研究为研究对象,共包括以下三章: 第一章 （S）-Ethyl 3-O-acetylniduloate的首次不对称全合成。以对羟基苯甲醛2为起始原料,经过wittig反应,加氢还原双键,苄基保护酚羟基,氢化锂铝还原酯基后得到醇6,再经PCC氧化得到关键中间体醛7,醛7与事先制备好的烯丙基硼试剂13于-78℃下进行偶联,得到羟基绝对构型为S的高烯丙醇8;乙酰基保护化合物8中的羟基得到化合物9;化合物9于-78℃臭氧化后经三苯基磷处理得到醛10;0℃下,二氯甲烷中用问氯过氧苯甲酸氧化醛10得到酸11;酸11乙酯化后得到化合物12,最后在甲醇中使用新制的Raney Ni加氢脱除苄基得到目标化合物1。经过十一步反应完成了对（S）-Ethyl 3-O-acetylniduloate（1）的首次不对称全合成,所得谱图数据与文献中报道的天然产物数据一致。其中的手性中心通过Brown的不对称烯丙基化的方法建立。 第二章 Coriandrone B的合成研究。简要介绍了3-羟基苯并二氢吡喃和3,4-二氢异香豆素的片段的合成现状,设计了Coriandrone B的不对称全合成路线,以3,5-二羟基苯甲酸为起始原料经过十一步反应完成了不对称环氧化的前体化合物23;并对3-羟基苯并二氢吡喃结构单元进行了模型反应,以尼泊酸甲酯为起始原料,采用Devid Bell的方法生成苯并吡喃环,用（R,R）-Salen-Mn（Ⅲ）催化不对称环氧化得到环氧化合物28,最后在四氢呋喃中用NaBH3CN开环得到具有手性的3-羟基苯并二氢吡喃结构29。 第三章 Salen-Mn（Ⅲ）催化非官能团化烯烃的不对称环氧化反应。简要介绍了Salen-Mn（Ⅲ）络合物的发展状况,催化环氧化烯烃的反应机理,影响环氧化合物的对映选择性因素,部分Salen-Mn（Ⅲ）络合物的制备,以及此反应在天然产物合成中的应用。