光促进锌催化2-喹啉酮类化合物的合成

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:lianghaoxian1988512
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喹啉酮骨架结构广泛存在于天然产物和药物分子中,含喹啉酮骨架结构的化合物在抗菌,抗疟疾,杀虫,抗肿瘤,抗利尿,抗心律失常和镇静等方面有着重要的应用。因此,开发简单、经济和绿色合成喹啉酮及其衍生物的新方法受到人们的广泛关注。而光催化有机合成拥有反应条件温和,能源可再生和反应效率较高等优点。因此本文开展了在光照条件下,氯化锌催化基于喹啉-N-氧化物合成的喹啉酮类化合物,实现了该类化合物的绿色合成。以喹啉-N-氧化物在光照条件下生成2-喹啉酮化合物为模板,分别考察了不同波段的光照、过渡金属催化剂、溶剂、反应时间等条件的影响,确定最佳反应条件是:氯化锌(ZnCl2)为催化剂(5 mol%),全光谱光照,乙腈(CH3CN)为溶剂,空气条件下反应3 h。实验结果证明:在最佳反应条件下喹啉-N-氧化物在乙腈为溶剂条件下能顺利转化,以90%的收率生成2-喹啉酮。实验发现:在最佳反应条件下,8位无强吸电子基团取代的喹啉-N-氧化物均适用于反应,而8位有硝基取代的喹啉-N-氧化物和吡啶-N-氧化物不适用于此反应体系;异喹啉-N-氧化物也能通过此反应高收率的生成1-异喹啉酮;喹啉-N-氧化物的芳环上带有供吸电子基团反应活性明显高于含有吸电子基团。利用核磁共振氢谱(1H-NMR)和核磁共振碳谱(13C-NMR)对得到的喹啉酮化合物进行了表征。
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