三聚吲哚作为新颖的有机光电功能材料结构单元，具有大的π共轭体系、强的给电子能力、良好的平面性和C3对称的分子结构等特点。三聚吲哚衍生物已经被用作电致发光材料、有机太阳能电池给体材料和界面层材料、液晶材料、非线性光学材料和荧光传感材料等。本论文基于三聚吲哚的特性和荧光传感的基本原理，针对目前爆炸物和污染物肼在蒸气检测中面临的灵敏度低、实时检测困难等问题，研究了基于三聚吲哚的星型分子、超支化共轭聚合物纳米粒子在爆炸物荧光传感上的应用和末端功能化的超支化共轭聚合物纳米粒子在肼蒸气荧光传感上的应用。　　1、设计合成了三个基于三聚吲哚的荧光分子，其中三聚吲哚单元分别与咔唑单元和芴单元偶联得到的星型分子TATCz3和TATF3在溶液中都表现出强的蓝光发射，并具有较高的最低未占有轨道(LUMO)能级和良好的成膜性。溶液中三个荧光分子的荧光均可以被硝基芳香爆炸物有效淬灭，并且其LUMO能级越高，荧光被三硝基甲苯(TNT)淬灭的淬灭常数越大，溶液滴定实验显示出这三个荧光分子溶液中检测硝基芳香爆炸物具有良好的选择性。三个基于三聚吲哚的荧光分子和芘的聚苯乙烯(PS)掺杂薄膜可用于硝基芳香爆炸物饱和蒸气的检测，基于三聚吲哚的荧光分子的PS掺杂薄膜表现出更高的灵敏度，显示出三聚吲哚在检测硝基芳香爆炸物上的优越性。星型分子TATCz3和TATF3纯膜检测爆炸物蒸气的灵敏度更高。TATCz3蘸涂到光纤探头表面形成的薄膜的荧光可以被爆炸物蒸气更快速的淬灭:暴露到饱和2，4-二硝基甲苯(DNT)蒸气，薄膜荧光15秒内被淬灭99％;而暴露到饱和TNT蒸气，薄膜荧光60秒内被淬灭89％，与文献报道的最好的结果相当。该光纤薄膜探针还具有良好的可重复利用性。　　2、利用三聚吲哚三硼酸酯与二溴芴或二溴螺芴的乳液Suzuki共聚制备了两种基于三聚吲哚的超支化共轭聚合物纳米粒子，TATF8HBP和TATSFHBP。它们具有优良的成膜性，高热稳定性和纳米粒子形貌。TATF8HBP和TATSFHBP具有相近的LUMO能级，溶液中荧光被硝基芳香化合物淬灭时，淬灭常数相近，二者的薄膜也都可以用于高灵敏度的TNT蒸气检测。但是由于螺芴单元具有较大的空阻，三聚吲哚单元与螺芴单元共聚的TATSFHBP膜态下比三聚吲哚单元与芴单元共聚的TATF8HBP具有更高的荧光量子产率，而且螺芴单元的空阻效应也有利于爆炸物分子在聚合物膜中的扩散，因此TATSFHBP在玻璃基底上的旋涂薄膜和其光纤薄膜探针都具有更优越的爆炸物蒸气传感性能，不仅可以高灵敏检测TNT与DNT蒸气，而且可以实现对TNT蒸气的选择性检测。基于TATSFHBP的荧光试纸还可以通过裸眼检测TNT粉末，检测灵敏度低至0.23 ng mm-2，具备良好的实用潜力。　　3、利用Suzuki乳液聚合方法通过改变封端剂制备了端基为醛基的基于三聚吲哚的超支化共轭聚合物纳米粒子（TATCzPCHOHBP），并通过后官能化反应制备了端基为二氰基乙烯基的超支化共轭聚合物纳米粒子（TATCzPDCVHBP）。它们都具有良好的成膜性、高热稳定性和纳米粒子形貌，并可以通过化学反应机制选择性的检测肼蒸气。TATCzPCHOHBP的醛基端基与肼蒸气反应很慢，荧光变化也较小。而TATCzPDCVHBP的二氰基乙烯基端基可以与肼蒸气快速反应，通过阻断粒子内核向端基的能量转移过程，实现了荧光增强检测肼蒸气。TATCzPDCVHBP的光纤薄膜探针可以高灵敏度快速检测肼蒸气，水合肼溶液浓度为0.01 wt％时，5分钟内光纤薄膜荧光就表现出显著增强。它的滤纸薄膜可以通过裸眼检测肼蒸气，浓度0.1 wt％的水合肼溶液产生的肼蒸气即可引起荧光滤纸肉眼可见的荧光增强。通过对小分子模型化合物的研究进一步证实了聚合物纳米粒子检测肼分子的化学反应机制。