【摘 要】
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糖苷是自然界广泛存在的一类重要的化合物,参与生命的许多生理过程,它们生物活性呈现多样性。化学合成是获得足量天然稀缺糖苷的重要手段,糖基化反应是构建糖苷键不可缺少的步骤。卤糖苷是简单的糖基供体,以它为供体的Koenigs-Knorr糖基化反应是合成糖苷常用的方法。本课题发展了铟催化的Koenigs-Knorr糖基化反应。在催化当量In(NTf_2)_3存在下,苯甲酰基的溴糖苷与醇能顺利反应生成糖苷,
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糖苷是自然界广泛存在的一类重要的化合物,参与生命的许多生理过程,它们生物活性呈现多样性。化学合成是获得足量天然稀缺糖苷的重要手段,糖基化反应是构建糖苷键不可缺少的步骤。卤糖苷是简单的糖基供体,以它为供体的Koenigs-Knorr糖基化反应是合成糖苷常用的方法。本课题发展了铟催化的Koenigs-Knorr糖基化反应。在催化当量In（NTf2）3存在下,苯甲酰基的溴糖苷与醇能顺利反应生成糖苷,且产率高,立体选择性好。该方法条件温和,功能基团的兼容性好,无须添加剂。特别是,能有效地应用于重要药用分子的合成。机理探索表明,不同于传统的供体激活模式,In（NTf2）3作用于受体醇羟基,提高了醇对供体的亲核力,促进了糖基化反应的发生。
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