新橙皮苷二氢查尔酮是一种具有强烈甜味的柑橘类黄酮衍生物,具有抗氧化、保护肝脏、抗炎和抗细胞凋亡等多种生理活性功能,目前已成为一种非常具有应用潜力的新一代甜味物质。由于新橙皮苷二氢查尔酮的水溶性较低,极大程度地限制了新橙皮苷二氢查尔酮的应用与推广。为降低新橙皮苷二氢查尔酮生产难度和成本,改善其水溶性,本文以柚皮苷合成新橙皮苷二氢查尔酮,并对合成新橙皮苷的关键步骤进行优化,讨论酸碱条件对此羟醛缩合反应的影响,研究pH、甜味剂和环糊精及其衍生物对新橙皮苷二氢查尔酮水溶性的影响,探究环糊精及其衍生物对新橙皮苷二氢查尔酮的增溶机理。主要结果如下:（1）L-脯氨酸作为催化剂,料液比1:10（w/v,g/mL）,催化剂、异香兰素与根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷摩尔比为1:1:1,反应温度为80℃,反应时间120 min时,新橙皮苷产率可达86.61%±3.08%。采用金属催化剂（钯碳）与骨架镍共用的方式合成新橙皮苷二氢查尔酮,可以通过转移氢化反应避免实际生产中氢气带来的安全隐患,该方法产率为84.85%±1.08%。（2）研究pH值、甜味剂和环糊精及其衍生物对新橙皮苷二氢查尔酮的水溶性的影响,发现三者均对新橙皮苷二氢查尔酮的水溶性有着较大的影响。碱性条件下新橙皮苷二氢查尔酮的溶解度远大于酸性和中性条件;糖精钠、甜蜜素和甘草酸钾均能增加新橙皮苷二氢查尔酮的溶解度,且增溶效果:甘草酸钾＆gt;糖精钠＆gt;甜蜜素,这与新橙皮苷二氢查尔酮在水溶液中的电离平衡密切相关;羟丙基-β-环糊精、γ-环糊精和β-环糊精均可提高新橙皮苷二氢查尔酮的水溶性,而α-环糊精无影响。说明环糊精空腔与新橙皮苷二氢查尔酮的空间匹配程度是影响其增溶效果的重要因素。羟丙基-β-环糊精对其有最佳增溶效果,新橙皮苷二氢查尔酮在10×10-3 mol/L的羟丙基-β-环糊精溶液中的最大浓度可达8.26×10-3mol/L±0.10×10-3 mol/L,较纯水增加10倍以上。（3）研究羟丙基-β-环糊精增溶新橙皮苷二氢查尔酮的机制。新橙皮苷二氢查尔酮包合物的形成是一个焓控放热过程。整体看来新橙皮苷二氢查尔酮置换出羟丙基-β-环糊精分子内部的不稳定的高焓水,使得体系从无序变有序,包合物体系能量降低。熵减小不利于反应进行,但较大的焓变补偿了不利的熵变。发现范德华力和静电相互作用驱动新橙皮苷二氢查尔酮的部分结构进入羟丙基-β环糊精空腔内部形成包合物,且两者通过多组氢键保持相对稳定的结构。