A Convenient Synthesis of Benzo-1,2,3,4-tetrazine-1,3-dioxide

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Benzo-1,2,3,4-tetrazine-1,3-dioxide was synthesized from 2-bromonitrobenzene,which is converted to 2-bromo-1-( tert-butyl-NNO-azoxy)benzene by a three-step standem reaction. Amination of 2-bromo-1-( tert-butyl-NNO-azoxy)benzene with aqueous ammonia using Cu2 O as the catalyst yielded 2-amino-1-(tert-butyl-NNO-azoxy)benzene,that was cyclized with nitration agents N2O5 or NO2BF4 to give benzo-1,2,3,4-tetrazine-1,3-dioxide. A mild and convenient route was developed. Moreover,the target compound was identified by 1 H NMR,13 C NMR,IR, MS-EI and elemental analysis.
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