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【摘要】“最近发展区”理论在高三有机化学同分异构体复习的应用，提出了复习的方案。
【关键词】最近发展区有机化学同分异构体
【中图分类号】G【文献标识码】A
【文章编号】0450-9889（2014）06B-0035-02
“最近发展区”理论的基本观点是，在确定发展与教学的可能关系时，要使教育对学生的发展起主导和促进作用，就必须确立学生发展的两种水平。一是他已经达到的发展水平，表现为学生能够独立解决问题的智力水平；二是他可能达到的发展水平，但要借成人的帮助，在集体活动中，通过摹仿，才能达到解决问题的水平。以下是利用“最近发展区”理论对高三复习有机化学同分异构体的教学进行探究和实践。
一、本班学生已达到的知识水平
根据“最近发展区”理论，我们的教育者首先应了解学生已经达到的发展水平。本知识点在学生学习新课程内容时，他们对课本上的基本内容应已经掌握，通过几个实例练习，可达到巩固基础知识的目的。
（一）以烷烃复习同分异构体书写的基本原则（减碳对称法）
1．主链由长到短。
2．支链由整到散。
3．位置由中间向两边。
练习：书写C5H12，C6H14的同分异构体。
（二）含有或带有官能团的有机物的同分异构体的书写
在烷烃的基础上，再加限制条件官能团位置异构。
练习：书写烯烃C5H10，炔烃C6H10，卤代烃C5H11Cl，醇C6H13OH的同分异构体。
（三）官能团异构（由通式、不饱和度推测可能的有机物类型）
1．CnH2n 可为：烯烃、环烷烃。
2．CnH2n-2 可为：炔烃、二烯烃、环烯烃。
3．CnH2n+2O 可为：醇、醚。
4．CnH2nO 可为：醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚。
5．CnH2nO2 可为：酸、酯、羟基醛、羟基酮等。
总体归纳三种异构情况：碳链异构、位置异构、官能团异构。
二、通过教师指导学生可马上达到的知识水平
根据“最近发展区”理论，教师更应清楚学生可能达到的发展水平。针对此知识点，教师只需要为学生指出高考热点，讲解考试技巧，学生只需要摹仿或记忆，稍加理解就能达到的水平。
（一）常考的烷烃基加官能团的同分异构的书写
1．丙基C3H7-有2种：CH3-CH2-CH2-，（CH3）2-CH-。
2．丁基C4H9-有4种：CH3-CH2-CH2-CH2-，CH3-CH2-CH（CH3）2-，（CH3）2-CH-CH2-，（CH3）3-C-。
例如C3H7-Cl，C3H7-OH，C3H7-CHO，C3H7-COOH；C4H9-Cl，C4H9-OH，C4H9-CHO，C4H9-COOH。前4个是2种同分异构体，后4个是4种同分异构体。
（二）酯类同分异构体（分碳法）
以饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯C5H10O2为例（分碳法）。
因任何酯中都存在-COO-这样的结构，所以先拿出1个碳将剩余的4个C进行分碳即可。例如：
-COO-
0 -C4H9（丁基4种）
CH3-- C3H7（丙基2种）
C2H5--C2H5（乙基1种）
（丙基2种）C3H7- -CH3
将其分碳之后，即又回归为烷烃基加官能团的思维方式，一劳永逸，共有4＋2＋1＋2＝9（种）。
（三）苯环上有多个简单取代基（简单取代基即不存在碳链异构）
1．苯环上有2个简单取代基。
思维方式：①考虑位置异构，邻、间、对。②考虑苯上氢的种类。
（1）2个取代基相同（以2个-CH3为例）。
（苯环上有2种H）（苯环上有3种H）
（苯环上有1种H）
（2）2个取代基不同（以-CH3，-Br为例）。
（苯环上有4种H） （苯环上有4种H）
（苯环上有2种H）
2．苯环上有3个取代基（“定2动1”即先定其中两个取代基的位置邻、间、对，再改变第三个取代基的位置）。
（1）3个取代基都相同（都为-CH3）。
另有一个甲基可以在邻位、间位（2种），有一个甲基只能是间位（1种），即共有同分异构体：2＋1＝3（种）。
（2）3个取代基，2个相同1个不同（2个-CH3，1个-Br）。
基于上述1中（1）的叙述苯环上氢的种类，同分异构体有：2＋3＋1=6（种）。
（3）3个取代基都不同（1个-CH3，1个-Br，1个-Cl）。
基于上述1中（2）的叙述苯环上氢的种类，同分异构体有：4＋4＋2＝10（种）。
三、学生通过教学实践，课堂练习可能达到的知识水平
根据“最近发展区”理论，最终应培养学生能自主地解决问题，完善学习方法和技巧。基于本知识点综合性较强，教师应进行逐一分析讲解，学生相互讨论强化练习才能达到自主学习的能力水平。学生只要能分层次，掌握好分类方法，通过模拟试题的练习，也能很快达到熟练掌握的程度。
（一）含苯环的酯（以分子式C11H14O2含一个苯环的酯为例）
1．酚酯（即该酯可以看作是由酚与酸形成的酯）。
含有一个苯环且取代基只有一个的酯，可以将分子式改写为：C6H5-OOC-C4H9，丁基有四种，即4种同分异构体。
2．苯环在醇上的，由剩余4个碳分配，分析如下：
3．苯环在酸上，由剩余4个碳分配，分析如下：
（可看作苯环取代烃基上的氢） -COO-
（可看作苯环取代该氢原子） -H -C4H9（4种）
（有1种氢则有1种同分异构体）-CH2-- C3H7（2种）
（有2种氢则有2种同分异构体） -C2H4- -C2H5（1种）
（二）苯环上有多个复杂取代基（即取代基存在碳链异构）
例如，苯环上有2个取代基（-C3H7，-C4H9），则应先考虑取代基的位置异构有3种，再考虑取代基的碳链异构，分别有2种、4种，所以共有3×2×4＝24（种）。
这种难度的题目，是建立在学生已经具备简单知识水平的基础上，进行综合应用即可达到的。
四、学生通过强化训练，学会自主解决问题
在复习完理论知识及解题技巧之后，将高考题中同分异构体的题目进行筛选，让学生强化训练，即可使学生的知识得到完备。
例如，（2011年课标）B（）的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组锋的有（写结构简式）。
以学生为主，教师为辅。教学设计应以学生能自主解决问题为目标，熟练掌握知识点及其应用。如果能让每位学生都能理解和掌握所复习的知识，那么我们的教学就是有效的、成功的。分析近10年各地区高考题，发现同分异构体是高考必考内容。高考考纲也要求，理解、掌握和应用同分异构体。基于此笔者制订了本节复习方案，近6年连续把这个方案用在高三教学探究和实践上，都取得较好的效果。
【参考文献】
［1］维果茨基．“最近发展区”理论［M］
（责编卢建龙）
【关键词】最近发展区有机化学同分异构体
【中图分类号】G【文献标识码】A
【文章编号】0450-9889（2014）06B-0035-02
“最近发展区”理论的基本观点是，在确定发展与教学的可能关系时，要使教育对学生的发展起主导和促进作用，就必须确立学生发展的两种水平。一是他已经达到的发展水平，表现为学生能够独立解决问题的智力水平；二是他可能达到的发展水平，但要借成人的帮助，在集体活动中，通过摹仿，才能达到解决问题的水平。以下是利用“最近发展区”理论对高三复习有机化学同分异构体的教学进行探究和实践。
一、本班学生已达到的知识水平
根据“最近发展区”理论，我们的教育者首先应了解学生已经达到的发展水平。本知识点在学生学习新课程内容时，他们对课本上的基本内容应已经掌握，通过几个实例练习，可达到巩固基础知识的目的。
（一）以烷烃复习同分异构体书写的基本原则（减碳对称法）
1．主链由长到短。
2．支链由整到散。
3．位置由中间向两边。
练习：书写C5H12，C6H14的同分异构体。
（二）含有或带有官能团的有机物的同分异构体的书写
在烷烃的基础上，再加限制条件官能团位置异构。
练习：书写烯烃C5H10，炔烃C6H10，卤代烃C5H11Cl，醇C6H13OH的同分异构体。
（三）官能团异构（由通式、不饱和度推测可能的有机物类型）
1．CnH2n 可为：烯烃、环烷烃。
2．CnH2n-2 可为：炔烃、二烯烃、环烯烃。
3．CnH2n+2O 可为：醇、醚。
4．CnH2nO 可为：醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚。
5．CnH2nO2 可为：酸、酯、羟基醛、羟基酮等。
总体归纳三种异构情况：碳链异构、位置异构、官能团异构。
二、通过教师指导学生可马上达到的知识水平
根据“最近发展区”理论，教师更应清楚学生可能达到的发展水平。针对此知识点，教师只需要为学生指出高考热点，讲解考试技巧，学生只需要摹仿或记忆，稍加理解就能达到的水平。
（一）常考的烷烃基加官能团的同分异构的书写
1．丙基C3H7-有2种：CH3-CH2-CH2-，（CH3）2-CH-。
2．丁基C4H9-有4种：CH3-CH2-CH2-CH2-，CH3-CH2-CH（CH3）2-，（CH3）2-CH-CH2-，（CH3）3-C-。
例如C3H7-Cl，C3H7-OH，C3H7-CHO，C3H7-COOH；C4H9-Cl，C4H9-OH，C4H9-CHO，C4H9-COOH。前4个是2种同分异构体，后4个是4种同分异构体。
（二）酯类同分异构体（分碳法）
以饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯C5H10O2为例（分碳法）。
因任何酯中都存在-COO-这样的结构，所以先拿出1个碳将剩余的4个C进行分碳即可。例如：
-COO-
0 -C4H9（丁基4种）
CH3-- C3H7（丙基2种）
C2H5--C2H5（乙基1种）
（丙基2种）C3H7- -CH3
将其分碳之后，即又回归为烷烃基加官能团的思维方式，一劳永逸，共有4＋2＋1＋2＝9（种）。
（三）苯环上有多个简单取代基（简单取代基即不存在碳链异构）
1．苯环上有2个简单取代基。
思维方式：①考虑位置异构，邻、间、对。②考虑苯上氢的种类。
（1）2个取代基相同（以2个-CH3为例）。
（苯环上有2种H）（苯环上有3种H）
（苯环上有1种H）
（2）2个取代基不同（以-CH3，-Br为例）。
（苯环上有4种H） （苯环上有4种H）
（苯环上有2种H）
2．苯环上有3个取代基（“定2动1”即先定其中两个取代基的位置邻、间、对，再改变第三个取代基的位置）。
（1）3个取代基都相同（都为-CH3）。
另有一个甲基可以在邻位、间位（2种），有一个甲基只能是间位（1种），即共有同分异构体：2＋1＝3（种）。
（2）3个取代基，2个相同1个不同（2个-CH3，1个-Br）。
基于上述1中（1）的叙述苯环上氢的种类，同分异构体有：2＋3＋1=6（种）。
（3）3个取代基都不同（1个-CH3，1个-Br，1个-Cl）。
基于上述1中（2）的叙述苯环上氢的种类，同分异构体有：4＋4＋2＝10（种）。
三、学生通过教学实践，课堂练习可能达到的知识水平
根据“最近发展区”理论，最终应培养学生能自主地解决问题，完善学习方法和技巧。基于本知识点综合性较强，教师应进行逐一分析讲解，学生相互讨论强化练习才能达到自主学习的能力水平。学生只要能分层次，掌握好分类方法，通过模拟试题的练习，也能很快达到熟练掌握的程度。
（一）含苯环的酯（以分子式C11H14O2含一个苯环的酯为例）
1．酚酯（即该酯可以看作是由酚与酸形成的酯）。
含有一个苯环且取代基只有一个的酯，可以将分子式改写为：C6H5-OOC-C4H9，丁基有四种，即4种同分异构体。
2．苯环在醇上的，由剩余4个碳分配，分析如下：
3．苯环在酸上，由剩余4个碳分配，分析如下：
（可看作苯环取代烃基上的氢） -COO-
（可看作苯环取代该氢原子） -H -C4H9（4种）
（有1种氢则有1种同分异构体）-CH2-- C3H7（2种）
（有2种氢则有2种同分异构体） -C2H4- -C2H5（1种）
（二）苯环上有多个复杂取代基（即取代基存在碳链异构）
例如，苯环上有2个取代基（-C3H7，-C4H9），则应先考虑取代基的位置异构有3种，再考虑取代基的碳链异构，分别有2种、4种，所以共有3×2×4＝24（种）。
这种难度的题目，是建立在学生已经具备简单知识水平的基础上，进行综合应用即可达到的。
四、学生通过强化训练，学会自主解决问题
在复习完理论知识及解题技巧之后，将高考题中同分异构体的题目进行筛选，让学生强化训练，即可使学生的知识得到完备。
例如，（2011年课标）B（）的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组锋的有（写结构简式）。
以学生为主，教师为辅。教学设计应以学生能自主解决问题为目标，熟练掌握知识点及其应用。如果能让每位学生都能理解和掌握所复习的知识，那么我们的教学就是有效的、成功的。分析近10年各地区高考题，发现同分异构体是高考必考内容。高考考纲也要求，理解、掌握和应用同分异构体。基于此笔者制订了本节复习方案，近6年连续把这个方案用在高三教学探究和实践上，都取得较好的效果。
【参考文献】
［1］维果茨基．“最近发展区”理论［M］
（责编卢建龙）