异香豆素类衍生物的卤化烷氧基化反应

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以N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、N-氯代丁二酰亚胺(NCS)分别为溴代、氯代试剂,醇类化合物作为反应原料及溶剂,实现了异香豆素类衍生物3,4-位的卤化烷氧基化反应.室温(25℃)下即可在3,4-位之间发生加成反应,合成具有潜在药理活性的异色满-1-酮类衍生物.对4-溴-3-甲氧基-3-苯基异色满-1-酮(Ⅳa)的合成反应条件进行了优化.结果表明,当n(NBS):n[3-苯基-4H-异色满-1-酮(Ⅲa)]=2.0:1、Ⅲa 0.09 mmol、甲醇为2 mL时,在25℃下反应7 h,产物Ⅳa的收率为90%.在上述最佳反应条件下,也可高收率(80%~90%)得到异色满-1-酮类衍生物.产物结构经1HNMR、13CNMR和HRMS确定.
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