氧气液相催化氧化4-硝基甲苯- 2-磺酸制取4,4,'-二硝基二苯乙烯-2,2'-二磺酸反应机理初探

来源 :锦州师范学院学报(自然科学版) | 被引量 : 0次 | 上传用户:ssss426
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探讨了在温和条件下在碱的水溶液中氧气液相氧化 4-硝基甲苯 - 2 -磺酸制取 4,4’-二硝基二苯乙烯 - 2 ,2 ’-二磺酸的反应机理 ,发现 4-硝基甲苯 - 2 -磺酸在碱作用下发生离子化生成 4-硝基 - 2 -磺酸基苄基阴离子 ,然后被活化的分子氧氧化成 4-硝基 - 2 -磺酸基苄基自由基是反应的关键步骤。金属酞菁催化剂的作用是活化分子氧并促使 4-硝基 - 2 -磺酸基苄基阴离子氧化成 4-硝基 - 2 -磺酸基苄基自由基和催化 4-硝基 - 2 -磺酸基苄基氢过氧化物分解生成 4-硝基 - 2 -磺酸基苄基自由基 ,最终生成 4,4’-二硝基二苯乙烯 - 2 ,2 ’-二磺酸 The reaction mechanism of 4,4’-dinitrostilbene-2, 2 ’-disulfonic acid was investigated by the liquid phase oxidation of 4-nitrotoluene-2-sulfonic acid with oxygen in alkaline aqueous solution under mild conditions It was found that 4 - nitrotoluene - 2 - sulfonic acid ionized under the action of alkali to generate 4 - nitro - 2 - sulfonic acid benzyl anion, which was then oxidized by activated molecular oxygen to form 4 - nitro - 2 - sulfo Acid-based benzyl radicals are the key step in the reaction. The role of metal phthalocyanine catalysts is to activate molecular oxygen and promote the oxidation of 4 - nitro - 2 - sulfonic acid benzyl anions to 4 - nitro - 2 - sulfonic acid benzyl radicals and to catalyze the 4 - nitro - 2 - Sulfonic acid benzyl hydroperoxide decomposes to form 4-nitro-2-sulfonic acid benzyl radical, resulting in the formation of 4,4’-dinitrostilbene-2, 2’-disulfonic acid
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