拐杖糖的起源可以追溯到350年前，那时候，制糖者都在做硬糖条。
　　大概在17世纪的时候，欧洲的基督徒们开始将圣诞树作为圣诞节庆祝的一部分。这些树装饰有食物，如饼干，有时候是糖条。最初的糖是直的，而且完全是白色的。
　　人们熟悉的拐杖形状的（糖）最早的历史记录要追溯到1670年，当时德国科隆大教堂的唱诗班指挥将糖条掰成拐杖形状来代指牧羊人的拐杖。牧师在圣诞礼拜中分发拐杖糖的习俗最终传遍欧洲，之后又传到美洲。那时，拐杖糖还是白色的，但有时制糖者会加糖玫瑰来装饰拐杖糖。
　　美国第一条关于拐杖糖的历史记录在1847年，一个叫做奥古斯特·伊姆盖的德国移民用拐杖糖装饰他位于俄亥俄州伍斯特家中的圣诞树。
　　大约50年后，第一个红白相间条纹的拐杖糖出现了，没有人知道究竟是谁发明了这种条纹，在1900年之前的圣诞卡片上，只有全白的拐杖糖。
　　条纹拐杖糖的图画直到二十世纪初才出现。大约在同一个时间，制糖者在拐杖糖里加了些其它口味。还出现了许多其他与拐杖糖相关的传说和宗教信仰。
　　其中有许多将拐杖糖描述为在基督徒受压迫的年代里的基督教的秘密象征。据说拐杖糖的形状像字母“J”，代表耶稣，红白相间的条纹代表的是耶稣基督的血和纯洁。那么为什么是三条红色条纹呢？它们代表的是（基督教中的圣父、圣子、圣灵）三位一体。糖的硬度代表了教会坚如磐石的基础，糖里的薄荷口味代表的是牛膝草的使用，这是一種在《旧约》中出现过的草药。然而，没有历史证据可以支持这些论点，尽管它们都是很有趣的想法。正如前面提到的那样，拐杖糖一直到17世纪才出现。
　　1919年，一个名叫鲍勃·麦考马克的制糖者开始制作拐杖糖，在二十世纪中期，他的公司“鲍勃的糖”开始因拐杖糖而出名。起初，这些糖必须要靠手来掰成字母“J”的形状。他的姐夫格雷戈里·凯勒发明了自动生产拐杖糖的机器之后，才改变了之前的制糖方法。