双甲苯氧基烷烃双季铵盐

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鄰、间及对甲苯酚分别以氢氧化钾或乙醇钠中和后,再与α,ω-二溴烷烃作用,生成各种相应双(甲苯氧基)烷烃(Ⅲ)。后者在四氯化碳溶液中用 N-溴代丁二酰亚胺溴化,变为双(溴甲基苯氧基)烷烃(Ⅳ)。这些溴甲基取代物与三甲胺在乙醇中缩合,生成二溴化双(甲苯氧基)烷烃双三甲基季铵(Ⅴ)。药理试验找到这些制成的季铵盐具有强弱不等的神经肌阻断作用,其中二溴化双(鄰甲苯氧基)乙烷双三甲基季铵(Vi)具有南美防己碱样的作用,尤其值得注意。双(对甲苯氧基)乙烷及双(对甲苯氧基)丁烷在氯仿中用 N-溴代丁二酰亚胺溴化时,产生苯核上溴化的产物。双(鄰甲苯氧基)乙烷虽在四氯化碳中溴化,也产生苯核溴代化合物。这些核代产物也经用相应溴代苯酚与二卥代烷烃缩合制成,以证明其结构。 Ortho, p- and p-cresol were neutralized with potassium hydroxide or sodium ethylate, respectively, and then reacted with α, ω-dibromoalkane to produce various bis (tolyloxy) alkanes (Ⅲ). The latter was brominated with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride to become bis (bromomethylphenoxy) alkane (IV). These bromomethyl substituents are condensed with trimethylamine in ethanol to give bis (tolyloxy) alkane ditrimethyl quaternary ammonium (V) dibromide. Pharmacological tests found that these prepared quaternary ammonium salts have varying degrees of neuromuscular blockade, wherein bis (o-tolyloxy) ethane ditrimethyl quaternary ammonium (Vi) has a tetrandrine-like In particular, it is noteworthy. Bis (p-tolyloxy) ethane and bis (p-tolyloxy) butane are brominated with N-bromosuccinimide in chloroform to produce the brominated product on the benzene nucleus. Bis (o-tolyloxy) ethane, although brominated in carbon tetrachloride, also produces benzene nucleoside brominated compounds. These nucleoproducts were also made by the condensation of the corresponding bromophenols with the di-alkanes to prove their structure.
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