陶渊明的曾祖父陶侃出身孤贫，以军功而达显贵，官至八州都督，封长沙郡公。陶侃亡故后，衰败相继，家境急剧沦落。其祖父陶茂做了太守，陶渊明说他为官“直云二台”，以耿直方正闻名，必定在官场上混不圆转。其父陶逸做过安城太守，陶渊明赞其为官不喜，去官不怒，似可以看出陶逸更是不得志。不喜不怒与其说是天然心性，不如说是自我安慰、自我支撑的一种姿态。加之陶逸早逝，到陶渊明一代，败落困窘可知。而征西大将军、官至长史的外祖父孟嘉，温雅平和，飘逸潇洒，对陶渊明影响较大。
　　东晋讲究门庭家世，吹嘘自己氏族传统的高贵是制造舆论抬高身价的妙法，甚至可以因此而博取功名，夸宗耀祖成为当时的风尚。陶渊明也未能免俗，在《命子》中，他将家谱续唐尧、虞舜，把西周司徒陶叔、汉右司马陶舍、丞相陶青都纳入本门。虽然这只是一种心理上的自慰，但对于促人上进、不甘沉沦无疑是有利的。“学而优则仕”的思想在中国可谓根深蒂固，历代文人的理想都要通过仕途来实现，陶渊明也不例外。南朝刘宋时著名文学家沈约在《宋书·隐逸传》中说，陶潜年轻时，有高远的志趣。二十九岁时，他带着满腔热血，“为州祭酒”，开始了他的仕途生涯。他“猛志逸四海”、“抚剑独行游”，不仅要振兴门庭，还要“大济苍生”。
　　然而，陶渊明面对的现实是残酷的。他生活的那段时期正是我国封建社会历史上大分裂大混乱的时期，整个中国社会矛盾重重，危机四伏，战争频繁，祸乱不已。东晋统治者不能励精图治，只是沉湎于江南水乡的安乐之中。大批重权在握的将领多以维护个人实力为能事，致使少数爱国志士的北伐复土运动半途而废。公元399年，爆发了历时13年波及南方大部分地区的孙恩卢循大起义，江州浔阳成了义军和官军必争之地。战火给陶渊明的家乡带来巨大灾难，人们连生存都存在问题，何谈展其才志？东晋时期，在选官制度上沿用曹魏时的“九品中正制”，名义上是将人才按才能、德行分为九级，按级授官，實际上只看士人出身门第，以维护士族门阀的特权地位。腐朽落后的官僚制度堵塞了一切才华之士的进取机会，使他们的政治抱负毫无实现的可能。
　　陶渊明个性刚直、坦率、不合群、不适世，在尔虞我诈的官场上，他就像个小学徒，到处磕磕碰碰，他实在受不了这个委屈和折磨，也没有这种耐心。现实与理想之间产生了巨大的矛盾，他一心处两端，游移于进退仕隐之间，陷入两难境地，“大济苍生”的理想也以失败告终。既然进不能“兼济天下”，那么就退而“独善其身”。405年，做了八十多天彭泽县令的陶渊明，还是听从心灵的召唤，回到了魂牵梦萦的田园。
　　陶渊明舍弃了古代文人梦寐以求的官位，舍弃了稳定、可靠、优厚的生活待遇，这需要多大的勇气和胆量。有舍才有得，陶渊明乍回田园后，他得到什么样的乐趣呢？有家庭稚子绕膝的愉悦，有邻居对酒闲聊的融洽，有田园耕作辛劳后休息的闲适，有纵酒豪饮后的迷醉，也有空闲时啸傲东皋的舒畅，琴书自陶时的欢娱，下卧北窗、凉风暂至时的满足，南山东篱采菊时的悠然。归隐后的陶渊明过着闲云野鹤般优哉游哉的生活。他想到，人寄身于天地之间尚能有多长时间，为什么不随心顺意任其自然地生或死呢？急急忙忙地追求什么呢？富贵不是我的愿望，长生不老的仙境又是不可期盼的，不如尽情地享受田园之乐，顺应生命自然的变化，乐天知命。“死去何所道，托体同山阿”，他对死亡看得那样平淡自然。
　　谁说这不是一种令人神往的、理想的生活境界？陶渊明在“愤世”和“玩世”之间寻找到了第三条道路：避世。通过陶渊明的生花妙笔，这种避世生活充满了诗情画意，洋溢着种种在官场上永远也寻找不到的独有的快乐，且这种快乐不需要孜孜以求便能得到，因为它就存在于日常的世俗生活中。人生的价值就在于体验、享受这种平凡的自食其力的安宁和幸福的生活，这是一种淡泊无为、超越功利的人生态度，在人与自然之间的和谐关系中，获得安宁与幸福，这样的人生坦然、自信、潇洒。
　　陶渊明的归隐，是发自内心的真正的归隐，并非权宜之计，同历史上那些以退隐为手段、沽名钓誉、走终南捷径的人不可同日而语。陶渊明只求保全质朴自然的本我、自我，他不想再做出淤泥而不染的莲花，而要做一株盛开在空谷中的幽兰。陶渊明离开了漆黑一片的官场，在心中点燃了一盏明灯，一盏照彻了后世无数文人墨客心扉的明灯。陶渊明找到了他要走的路，找到了自己心灵上的栖息地，从此可以“愿无违”了，可以“采菊东篱下，悠然见南山”了，于是在“山气日夕佳，飞鸟相与还”之际，悠悠然地咏出了“此中有真意，欲辨已忘言”的千古名言。
　　但是，毕竟桃花源是梦境，是虚无缥缈的，现实的生活是实实在在的，一点都浪漫不起来。为了躬耕这一选择，陶渊明付出了他所能付出的最高的代价：“晨兴理荒秽，戴月荷锄归。”他十分勤劳与辛苦，可是实际生活状况如何呢？“夏日长抱饥，寒夜无被眠。造夕思鸡鸣，及晨愿鸟迁”。“躬耕未曾替，寒馁常糟糠”。可以说陶渊明生活在最底层，几乎是挣扎在死亡线上。“饥来驱我去，不知竟何之。”读到这些诗句，我们都会感到心酸，我们民族最伟大的诗人之一的陶渊明竟然因为贫困几乎山穷水尽、走投无路。陶渊明是在如此艰难的人生境遇下写出让后人无比景仰的诗篇的，在他身上，我们更深刻地体会到“穷且不坠青云之志”和“诗穷而后工”这两句话的含义。
　　梁启超先生在《陶渊明之文艺及其品格》一文中写道：“他实在穷得可怜，所以也曾转念头想做官混饭吃，但这种勾当，和他那‘不屑不洁’的脾气，到底不能相容。他精神上很经过一番交战，结果觉得做官混饭吃的苦痛，比挨饿的苦痛还要厉害，他才决然弃彼取此。”陶渊明的退隐生活虽有苦痛，但精神上是快乐的，这种乐是苦中之乐，是含泪的微笑。能从贫穷、困苦的生活中找到快乐和诗意，这是陶渊明的过人之处，也是他的迷人之处，是千百年以来陶渊明为后人无限崇敬的根本原因。
　　细读陶渊明，我们能感受到一个伟大而崇高的灵魂。他从生活的种种黑暗、痛苦、矛盾中挣扎与解脱出来并提炼出其中的诗意，给后世留下难以磨灭和超越的动人诗篇，并给后世失意的文人树立了一座通往自食其力、自得其乐、自我超越道路的路标。
　　这就是陶渊明，在舍得中进退沉浮的陶渊明。