作为官二代，托了文学家父亲庾肩吾的庇荫，庾信的文学启蒙生动而隆重。据说他15岁时就成了萧统编辑《文选》的秘书，而后又到萧纲身边做文字工作——萧纲比萧统更小清新，擅写神秘又性感的爱情——“簟文生玉腕，香汗浸红纱”。
　　有个好出身的庾信又接触到了当时最好的诗人，所以他很早就懂得声韵的清丽、对仗的严谨、用典的婉转。这时的他，写点稍显轻佻的情诗再合适不过。他有一首《结客少年场行》，写尽头少年风华，“结客少年场，春风满路香。歌撩李都尉，果掷潘河阳。隔花遥劝酒，就水更移床。今年喜夫婿，新拜羽林郎。定知刘碧玉，偷嫁汝南王。”
　　有才情，有地位，有美人在怀，有好友在侧，他简直不能更春风得意。然而好日子总是过得太快，金陵城破，庾信出逃江陵投奔萧绎。不过他很快就被派往北周，一去不得回，然后国恨家仇斟满，呈现文学史上“庾信文章老更成”的状态。
　　其实庾信在北周的日子并没想象中的那么窘迫。他并非南朝皇族，不遭嫉恨，且早有才名，没文化的北周皇帝巴不得有个如他般的大才子在身边撑场。只是人到中年、客居异乡，才华成了他活下去的筹码，再不能像少时那么恣意，于是显得倦怠。后来他又写《对酒诗》，就干巴了很多，純粹是驱使文字、应酬场面，还有点想醉却又清醒的无聊，“数杯还已醉，风云不复知。唯有龙吟笛，桓伊能独吹。”
　　比起少时喝酒作诗，庾信后来的应酬诗多数不走心。出差要写，见客要写，过节要写，祭祀要写，搬家要写，盖房要写，写到让人看见题目就想略过。倒未必是源于国恨家仇的抵触，大概他经历得多了，对表达难免生出一种疏倦，不再有无所畏惧的好奇，也不再有非说不可的欲望。可惜庾信本是好的文人，也有易感的心肠，他那潦草的表达更是一种无言的悲哀，用他后来在《拟咏怀》里的一句说，就是“壮情已消歇”。
　　他做了很大的官，说起来却没什么好得意的。他只想回家，却屡屡不得。比起同样被敌方扣留的苏武，庾信的使命就是到北周做外交工作，跟他的朝廷并没多大差别。况且，在庾信的时代，跨国做官与仕宦新朝一样，都成了不算新鲜的事。更何况，在江南，梁陈易代，早已换了人间。
　　不过，因为羁留“外国”，对于许多别人不敢说、不能说或说不清的倦怠，庾信总有一个出口——思乡。他可以把现实里消磨殆尽的意气变成一个梦，挂于他心中依然柔软精致的故乡，文学史上浓墨重彩的《哀江南赋》就是其中最完整的一个。中间隔着惨痛变乱、连绵山河，他回不去了。但又因不可到达，那个愿望就更甜美，更是一种妥帖的慰藉。
　　人到中年，志得意满，江淹不在乎自己是否“才尽”，但庾信还有芒刺在背。无尽的客旅生涯让他如骨鲠在喉，他始终被驱使着，在对故乡一遍又一遍的还原和重新想象里练就一个“大家”。