读过戴望舒的《雨巷》的读者，一定会被诗中弥漫的凄清、惆怅情调所感染。抒情男主人公“我”撑一伞风雨独立销魂的形象，和着雨中愁肠百结的丁香花，实在是一首“雨的哀曲”。
　　要探讨这种忧伤缘何而来，首先可以来考察作者戴望舒的个人遭际。雨巷创作的那一年——1927年，戴望舒被反动派通缉，躲在中国现代文学史另外一个响当当的人物——施蛰存家。这期间他爱上了施蛰存的妹妹施绛年，《雨巷》可能就源于作者的这段感情际遇和感情体验。作者在恋爱之初就嗅到了爱情的悲剧气息，果不出其所料。当戴望舒回国之后，长达八年的爱情长跑也因施绛年的移情别恋而宣告结束。戴望舒这样一种强烈的爱情悲剧意识可能和他的疾病有关。戴望舒幼年得过天花，天花使得他原本俊俏的脸庞变得不雅。这对于初涉爱河的戴望舒来说是一大心理障碍。自负过人的才华，但面对爱情时只有一颗敏感自卑的心灵。正是这种自卑，使得诗人的内心时时刻刻地暗示爱情希望的渺茫。所以丁香姑娘才会如此飘忽不定，可遇不可求。戴望舒的忧伤就基于这种个人的情感体验。
　　要探讨这种忧伤缘何而来，还可以联系当时的时代背景。《雨巷》写于1927年夏天，一年多以前，戴望舒加入了共产主义青年团，甚至还因宣传革命而被反动当局逮捕拘留过。“四·一二”“七·一五”反革命事变发生后，反动派对革命者的血腥屠杀，造成了笼罩全国的白色恐怖。戴望舒这时候所写的《雨巷》等诗中便自然贮满了彷徨失望和感伤痛苦的情绪。《雨巷》再现了这部分青年心灵深处的声音。在诗中我们确实看不到“黑暗”“控诉”“革命”等字眼，只有低沉的倾述，失望的自白。但是联系到当时的时代背景，《雨巷》就有了普遍的社会意义和时代意义。诗中一男一女两个主人公，他们是一样的“冷漠、凄清、又惆怅”，如果说两人各自代表着背后的性别群体，那么这首诗就含蓄地喻示了一代知识分子当时的现实处境和社会情绪。
　　要探讨这种忧伤缘何而来，读者还完全可以从对戴望舒的自身经历以及作者所处的时代背景的探讨中挣脱出来。因为一个文学作品本身就是一个相对圆满、自给自足的体系，不需要别的资料来补充印证。
　　对于《雨巷》一诗而言，要想解读其深层意蕴，还必须抓住“雨巷”“我”“丁香姑娘”这三个意象来分析。《雨巷》中“我”寻觅求索（希望逢着“姑娘”），接着与“姑娘”相逢（惊喜），再到“姑娘”消失，最后再度寻觅（希望飘过“姑娘”）这一过程正是人生寻寻觅觅的隐喻和暗示。图示为：
　　


　　等待、寻觅、追求是人类无法摆脱的情绪。而等待、寻觅、追求的客体则是所谓的希望、理想，宗教徒指称分别是：佛教徒把它称作“彼岸”，基督徒则把它叫做“天堂”“伊甸园”，伊斯兰教徒把它叫做“天国”。世俗的指称有：儒家说是“大同社会”，庄子把它叫做“无何有之乡”，陶渊明把它叫做“桃花源”，西方空想社会主义者把它称为“乌托邦”。 戴望舒则认为“丁香姑娘”在哪，天堂就在哪，幸福就在哪。名称各异，实质一样，都是人们对理想生活的向往。然而，仔细推究起来，还是有差别。
　　古典主义坚信有天堂、有桃花源，只是它们在“远方”，需要等待和追寻。所以古典诗人总是主张向“远方”，在那遥远的地方，有我们想要的。等待和追求也是有价值、有意义的。洋溢着一种积极乐观主义的精神。在上述图示的四个阶段中比较强调第二个阶段，如陶渊明的《桃花源记》，就着重讲述发现桃花源的惊喜。戴望舒从本质上讲，也是一个古典主义者，但思想格调已经从第二个阶段的那种明朗、高昂、积极变得侧重于第三个阶段的哀怨、低徊和彷徨。他仍然坚信“丁香姑娘”的必然存在性，但开始怀疑以人的微薄力量可不可以最终找到她。这种思想上的犹豫和顾虑又始终和不懈追求、美好理想、浪漫情愫相结合，显示出“哀而不伤”的精神面貌。仍然是叩问宇宙苍穹、忧时伤世、上下求索的大写的人。
　　真正的现代主义者已经意识到所谓的理想和希望就是一个人类自欺欺人的大骗局，是不断催促人前行的一个极其美好却又握手以违、始终捕捉不到的一个幻象。因此等待和追求都是无价值甚至是荒谬的。所以现代诗人最主要的主题是“拒绝远方”，要还原“远方”作为一个单纯的地理概念，远方就是远方，除此之外，一无所有，不能承载你任何的希望和寄托。现代主义者首先要瓦解的是第一阶段和第四阶段的追求、等待、希望、理想本身。在现代主义大刀阔斧的砍伐下，古典主义者宣告彻底破产。既然所谓理想和希望不过是一场虚幻的白日梦，有谁见过一个人会死乞白赖地寻找一个丢失的梦呢？（值得注意的是戴望舒自称为“寻梦者”）
　　我不能指责现代主义的理论自身有何缺点，但是我清楚地知道它的弊端。要知道，人类从此失去了什么，失去的是天堂、是彼岸，是精神上的家园和归属。失去了这一切的人们再也不配和戴望舒讲爱情、讲忧伤。我们看看西方荒诞派戏剧家贝克特创作的一个经典戏剧《等待戈多》，就大概知道人类从戴望舒到贝克特短短的三四十年走过了怎样的心路历程。《等待戈多》情节非常简单，两个流浪汉在等待一个叫“戈多”的人，但此人从未出现。戈多是谁，有人曾经问过贝克特，他说“我要是知道，早在戏中告诉你们了”。戏剧中说他是“一个希望，他一来，我们便得救”。因此，因此，戈多大概相当于我们所说的理想和希望。戈多始终没有出现，两个流浪汉戈戈和狄狄想到过自杀，但最终只能不了了之。死固然不容易，活着又百无聊赖，戈戈和狄狄在一次又一次的失望过后，决定还是继续等待。情节和《雨巷》极其相似：等待，失望，再一次等待。但是等待的主人公已经由多情、浪漫的忧郁王子蜕变成语无伦次、思维混乱、百无聊赖的小瘪三。大写的人不复存在，这个小写的人除了具有人这个物种的躯壳外，和其他动物没有分别。找不到他作为一个人的确切证明。
　　为什么会蜕变到如此糟糕？因为自从尼采说上帝死了，信仰的大厦也就坍塌了，基于信仰基础之上的崇高和美也随风而去，人类的一切所谓的追求、价值和意义都变成了荒诞。笛卡尔曾说“我思，故我在”，戴望舒诗中的忧郁昭示着人类作为优秀物种的存在。因此，我要说：
　　《雨巷》诗中的忧郁是在对理想追求过程中产生的情感。只要有这种情感的存在，就说明人类仍然有对所谓的理想和美的向往和追求。哪怕这种追求只是猴子捞月式的努力和徒劳。但它毕竟昭示着人类作为一个优秀物种的存在。从这个意义上，我要说，我爱这种忧伤。