同分异构体教学浅析

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  虽然同分异构体的知识在高中化学教材中只占较少的篇幅,但它却贯穿于中学有机化学的始终。从有机物结构、性质的推导,直至有机计算,无处不与同分异构体的知识紧密相连。既要求学生必须掌握和运用所学知识,同时又能考查学生分析问题和解决问题的能力、迅速计算能力、空间想象能力、逻辑思维能力;同分异构体的知识可以说是起点低,思维容量大,综合性强,因而同分异构体的知识既成为高考的热点,同时也是困扰学生学习的难点。学生在学习过程中,常出现多写、少写或错写,所以掌握同分异构体的书写规律是非常重要的。
  一、正确理解同分异构体的内涵和外延
  同分异构体是指具有相同分子式、不同结构式的化合物。
  (1)同分异构体之间分子式相同,其式量也一定相等,但式量相等的物质不一定是同分异构体。如式量为44的化合物有:CO2、C3H8、C2H4O以及N2O;再者含几个碳原子的饱和一元羧酸或酯与含(n+1)个碳原子的饱和一元醇或醚的式量相等,如:甲酸甲酯与丙醇式量相等。
  (2)同分异构体之间各元素的质量分数均相同,但化合物之间各元素质量分数均相同(即最简式相同)的物质不一定为同分异构体,如符合最简式为CH2O的有:HCHO、CH3COOH、C6H12O6等。
  (3)同分异构体一般存在于有机物之间,也是有机物种类繁多的原因之一。
  (4)互为同分异构体的物质,有可能为同一类,有可能不为同一类物质,但一定不可能为同系物。
  二、同分异构的两种类型
  1.碳链异构:指由于碳原子的排列顺序不同而引起的同分异构现象。
  2.官能团异构:指由于官能团的不同而引起的同分异构现象。
  中学有机物常见官能团异构:
  三、常见同分异构体书写方法
  1.等效氢法
  例1金刚烷(C10H16)结构如图,如果金刚烷分子中的氢原子被氯取代,则其一氯代物有几种?
  解:根据图中对称性可知,分子中只有2种氢,则其一氯代物只有2种。
  2.定位移动法
  对于有多个取代基,采用先确定某种碳链的结构,再固定一个取代基,其他取代基有序移动。书写时注意调整顺序,排除思维干扰,避免多写、少写、重写。
  例2 甲苯分子的二氯取代物的同分异构体共有()
   A.4种 B.6种 C.8种D.10种
  解析:甲苯有轴对称性,先固定一个原子,再移动另外一个原子。
  3.信息迁移法
  例3 1,2,3—三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷的环平面上下,因此有如下两个异构体:
  是苯基,环用键线表示,C、H原子都未画出。
  据此,可以判断1,2,3,4,5—五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是( )
  A.4B.5C.6D.7
  解析:从1,2,3—三苯基环丙烷的结构可以看出,三苯基环丙烷中,环上连的氢原子处在环所在平面上,照此模仿,五氯环戊烷上的氢原子处在环所在的平面上,氯原子处在环的平面的上方或下方,由空间对称完全知氯原子的位置。
  ①五上与五下为同一物质。
  ②四上一下和四下一上为同一物质。
  ③相邻二上三下与二下三上为同一物质。
  ④相间二上三下与二下三上为同一物质。
  其他为重复结构,共有4种异构体。
  (作者单位:江西省都昌县第一中学)
  □责任编辑:周瑜芽
  
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