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手性离子液体（Chiral ionic liquids）不仅综合了离子液体的特性更引入了手性的优点，为手性分离、手性合成和手性催化开辟了一条新路。本论文旨在探索咪唑基苯丙醇及其衍生物键合硅胶高效液相色谱固定相的制备及色谱保留机制。以天然氨基酸为手性源，仅通过还原、缩合两步法成功合成了含咪唑基的手性醇类化合物[L-2-（1-咪唑基）-3-苯基丙醇]（ImPh-PrOH），用1H NMR、13C NMR、IR及MS对其结构进行了表征和确证。为了增强其手性拆分能力，对其结构又进行了改进：将ImPh-PrOH与[4，4′-亚甲基双（异氰酸苯酯）]（MDI）进行偶合反应，得到新化合物二苯甲烷-4，4′-二[氨基甲酸（2-咪唑苯丙）酯]（ImPh-Carb），化合物经1H NMR、13C NMR、IR及MS进行了表征。并对ImPh-Carb的合成工艺进行了优化，ImPh-Carb的最佳合成工艺条件为：在有氩气保护的条件下，n（ImPh-PrOH）:n（MDI）=2.01:1时，甲苯溶剂中回流反应10h，产率达41%。将ImPh-PrOH和ImPh-Carb分别键合在硅胶上，制备了咪唑基手性离子液体硅胶HPLC固定相（Sil-ImPh-PrOH和Sil-ImPh-Carb固定相），采用EA和TG-DSC对其进行了表征，初步选取了一系列中性芳环化合物为溶质探针，用LSER方程模型考察了两种固定相在反相色谱条件下的色谱保留机制。结果显示，Sil-ImPh-Carb固定相不仅表现了与Sil-ImPh-PrOH固定相相似的疏水性作用和π-π作用，同时由于各种极性官能团的存在，该固定相也能与溶质分子产生其他多种作用（如静电识别、氢键、电荷转移、偶极—偶极和离子交换等），在正相色谱条件下具有一定的适用性。在反相色谱模式下，考察了Sil-ImPh-Carb色谱柱对苯环类化合物、酚类化合物、氨基酸类化合物和氨基甲酸酯类农药的保留及分离性能，结果表明Sil-ImPh-Carb HPLC固定相具有典型的反相色谱作用机制，对分析物的分离主要依赖于疏水作用。此固定相在正相模式下对酚类化合物、氨基甲酸酯类农药和有机磷农药的保留及分离性能结果表明分析物在色谱柱上的保留依赖于固定相表面的极性官能团与分析物之间产生的多重作用机理，如静电识别、π-π、氢键、电荷转移和偶极-偶极等作用力，固定相对这些分析物较强的保留能力和较好的分析效果证明了其在正相色谱模式下的适用性。