在食品加工过程中,为防止食品因微生物生长和氧化而腐败变质,延长食品保存期,往往需要使用食品防腐剂,寻找广谱、高效、安全的食品防腐剂一直是食品科学领域研究的一个热点,同时多功能食品添加剂也是食品发展的一个重要方向。本论文中合成了30个氨基酸酯中间体和42个肉桂酰氨基酸酯系列化合物。通过IR,MS,1H NMR对目标产物进行了表征。并对合成的目标产物进行了抑菌,抗氧化和抑制酪氨酸酶的活性研究。主要研究内容如下：1.肉桂酰氨基酸酯衍生物的合成以肉桂酸为先导化合物,进行化学结构合理修饰,在保留肉桂酸具有抑菌效果α,β-不饱和羰基亚结构的基础上,合成肉桂酰氨基酸酯。分别采用二氯亚砜法和对甲苯磺酸(TsOH)催化的方法制备了30个短支链和长支链的氨基酸酯盐酸盐。用酰氯法和EDC·HCl/HOBt催化法合成了42个肉桂酰氨基酸酯化合物。通过IR, MS,1H NMR对目标产物进行了表征。2.肉桂酰氨基酸酯衍生物的抑菌活性研究对目标化合物进行了大肠杆菌、枯草杆菌、啤酒酵母的生物活性测试,结果表明,大部分化合物对大肠杆菌,枯草芽孢杆菌,啤酒酵母都表现出较好的抑菌活性,大部分化合物的抑菌活性较肉桂酸强。与常用的食品防腐剂苯甲酸相比大部分化合物的活性较差,但是其中a5和b6对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、啤酒酵母和牛奶酸败菌都表现出较强的抑制作用,而且比苯甲酸表现出更好或相当的抑菌活性。测定了a5和b6在不同pH条件下对大肠杆菌、枯草杆菌、酵母、牛奶酸败菌的生长抑制规律,并与苯甲酸进行了对比。根据各微生物生长曲线测定结果表明,a5和b6可有效延长大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、啤酒酵母和牛奶酸败菌的生长适应期,降低它们的生长量；与苯甲酸相比,a5和b6对牛奶酸败混合菌群同样具有显著的抑制作用。抑菌率变化曲线表明,在相同的培养条件下,化合物a5在pH=7,7.5时对细菌、酵母、牛奶酸败菌的抑制作用明显优于苯甲酸,同时在较宽的pH值范围内都具有较好的抑菌活性。3.肉桂酰氨基酸酯衍生物的抗氧化活性研究我们以羟基肉桂酸为先导化合物设计合成了一系列羟基肉桂酸衍生物。研究了羟基肉桂酸衍生物(酰胺,酯,羧酸)清除2,2-苯基-1-苦肼基(DPPH)来评价其抗氧化活性,同时以人血红细胞在体外的氧化性溶血为模型研究了自由基诱导红细胞溶血及抗氧化剂对它的抑制作用,采用水溶性偶氮引发剂AAPH引发红细胞的溶血并以羟基肉桂酰氨基酸酯类化合物抑制其溶血。结果表明,羟基肉桂酸衍生物中咖啡酰胺结构具有最好的清除DPPH的活性,而在抗红细胞溶血体系中阿魏酰胺结构具有最高抗氧化活性。总之,在清除DPPH和溶血实验中酰胺类化合物是三类羟基肉桂酸类似物(酰胺,酯,酸)中最有效的抗氧化剂。同时实验证明,羟基肉桂酸衍生物随着羟基数目或儿茶酚基团数目的增加清除自由基的能力增强,但是在脂溶性溶血体系中抗氧化活性不仅取决于羟基数目而且还取决于化合物的脂水分配系数(1ogP)。4.肉桂酰氨基酸酯衍生物的抑制酪氨酸酶活性研究羟基肉桂酸衍生物(咖啡酸,阿魏酸,香豆酸)在植物体里大量存在,并已经报道具有抑制酪氨酸酶活性。我们以羟基肉桂酸衍生物出发,设计合成羟基肉桂酰氨基酸酯,初步研究了羟基肉桂酰氨基酸酯抑制酪氨酸酶的活性。研究表明,大部分化合物比母体分子(咖啡酸,阿魏酸,香豆酸)具有更好的抑制酪氨酸酶活性。