哌啶酮是许多具有生物活性的天然产物或医药化合物中的基本骨架，也是重要的有机合成医药中间体，尤其是2-烯-4-哌啶酮结构的化合物，因为有大量关于其六元环上的官能团转化的研究报道，合成应用非常广泛，具有很高的合成价值。以钯作为催化剂的脱羧偶联反应，在近三十年来，得到了长足的发展，在传统的卤化物与烯类化合物的反应中，应用已经相当成熟。然而，关于含杂环原子的共轭化合物与芳香羧酸之间的脱羧偶联的反应的研究，还报道不多。我们实验室在噻唑、苯并噁唑等杂环化合物与苯甲酸的脱羧偶联研究方面已经取得了一系列的成果，在此基础上，我们对钯催化的不饱和哌啶酮与芳香羧酸的偶联进行了各种尝试与研究。提出了相关的可能机理。为此，我们所做的主要工作有：(1)选择N-甲酸乙酯基-2-烯-4-哌啶酮与给电子取代基苯甲酸反应，进行了一系列的模板实验，全面考查了催化剂、配体、溶剂、反应温度、底物配比对反应的影响，筛选了最佳的反应条件。得到了预期产物。(2)选择不饱和哌啶酮与甲氧基取代基苯甲酸反应，得到了5种偶联产物。(3)尝试对底物进行了扩展，选择其它的类型的不饱和哌啶酮与芳香羧酸反应。(4)根据各种不同取代基的芳香羧酸与不饱和哌啶酮反应所得到的结果，提出了两种可能的反应机理。总之，我们确定了钯催化的不饱和哌啶酮与芳香羧酸的脱羧偶联反应。整个过程中的脱羧产物副产物少，原子利用率高，为之后相关的有机合成方法学研究提供了基础与参考。