异苯并吡喃是存在于生物活性分子和天然产物中的重要的药效基团。目前基于异苯并吡喃化合物的合成方法中往往都需要使用一些金属催化剂,成本高且催化剂不能重复使用,不符合原子经济性要求,后处理过程中过渡金属杂质还需进一步分离,在环境友好方面也存在一定的问题。有很多方法都涉及到区域选择性合成,虽然很多条件下反应具有较好的选择性,但仍会生成有一些异构体,会影响到实验结果或后续实验。本论文基于本课题组前期对苯并呋喃化合物的合成研究工作,通过LiHMDS来诱导的无金属催化的自由基环化串联偶联反应,使用2-碘苄基丙二烯基醚与亚胺作底物,以期合成一系列的异苯并吡喃化合物。本论文共由三个章节构成。第一章简述了异苯并吡喃化合物的生物活性,异苯并吡喃化合物的合成研究进展,并在此基础上提出了本论文的研究课题。第二章主要对异苯并吡喃的合成方法进行了研究,加入碱使亚胺转化为2-氮杂烯丙基阴离子,之后与2-碘苄基丙二烯基醚发生单电子转移(SET)引发自由基环化,然后发生分子间自由基偶联反应即可合成异苯并吡喃化合物。通过对反应使用的碱、反应溶剂、反应温度、反应浓度等反应条件进行筛选,最终确定了一种简便快捷的合成条件。之后,本课题对这一合成方法的适用性进行了研究,选用不同的亚胺底物和2-碘苄基丙二烯基醚,合成了22个不同取代类型的异苯并吡喃化合物,并进行了后续多环异苯并吡喃类化合物的合成。第三章为实验部分,主要记录了论文中相关化合物的合成实验操作步骤及谱图数据。