【摘 要】
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本论文主要包含两个部分:Mycoleptodiscin A的全合成研究和Wortmannin类天然产物的全合成研究。第一部分:Mycoleptodiscin A的全合成研究Mycoleptodiscins A和B属于吲哚倍半萜生物碱,该类分子具有[6,6,6,6,5]五环结构和四个连续手性中心。我们利用Grob碎裂化反应构建了环化反应前体,通过路易斯酸促进的分子内PEDA反应（intramolec
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本论文主要包含两个部分:Mycoleptodiscin A的全合成研究和Wortmannin类天然产物的全合成研究。第一部分:Mycoleptodiscin A的全合成研究Mycoleptodiscins A和B属于吲哚倍半萜生物碱,该类分子具有[6,6,6,6,5]五环结构和四个连续手性中心。我们利用Grob碎裂化反应构建了环化反应前体,通过路易斯酸促进的分子内PEDA反应（intramolecular photoenolization/Diels–Alder reaction）,一步实现多环体系和连续手性中心的构建,再经过2步转化得到已知结构,实现了Mycoleptodiscin A的形式合成。第二部分:Wortmannin类天然产物的全合成研究呋喃甾体是一类广泛存在于真菌中的多环天然产物,对于PI3K酶具有很好的抑制作用。Wortmannin的主要结构包括:[5,6,6,6]四环结构和一个呋喃环。作为wortmannin的重排降解产物,wortmannine A含有[6,5,6,5]四环结构。其合成难点在于:如何高效实现高氧化态、高张力多环体系的构建,以及多立体中心的控制。对于wortmannine A,我们采用汇聚式合成路线得到环化反应前体,尝试用光促进的激发态Nazarov环化反应构建五元环,实现了此类天然产物核心骨架的构建;对于wortmannin的合成,我们制备了反式[5,6]并环化合物和呋喃结构底物,通过偶联反应得到关环反应前体化合物,分别尝试了氢转移自由基环化反应和还原Heck反应,用于构建全碳季碳手性中心和六元环,最终利用还原Heck环化反应实现了wortmannin的骨架构建。
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