【摘 要】
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本论文研究了:烯丙基亚胺离子分子内串联环化反应合成环戊并[b]吲哚类衍生物。主要分为以下两部分内容:第一章:(1)简述了环戊并[b]吲哚类衍生物的应用(2)总结了近些年来有关
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本论文研究了:烯丙基亚胺离子分子内串联环化反应合成环戊并[b]吲哚类衍生物。主要分为以下两部分内容:第一章:(1)简述了环戊并[b]吲哚类衍生物的应用(2)总结了近些年来有关环戊并[b]吲哚类衍生物的合成方法吲哚骨架的构建一直以来都是有机合成领域的热门话题,许多具有生物活性的天然产物和医药化合物中都广泛含有这种特殊的杂环结构。吲哚骨架有着许多特殊的性质,使得其在生物化学、医学药物等多个领域有着潜在的应用价值。由于吲哚及其衍生物在许多领域有着重要的应用,它们的合成引起了化学家们广泛的兴趣和关注,目前已经开发出许多用于合成这种特殊结构单元的方法。然而,这些合成方法中,特别是有关环戊并[b]吲哚类衍生物的合成方法是较为有限的,发展简便、绿色、具有较高原子经济性的合成方法合成环戊并[b]吲哚类衍生物将具有重要的意义。第二章:烯丙基亚胺离子分子内串联环化反应合成环戊并[b]吲哚类衍生物这部分内容主要提供了本论文的研究思路,并介绍了利用分子内环化合成环戊并[b]吲哚类衍生物的方法。实验部分叙述了以吲哚取代烯丙基醛类化合物作为底物,并采用无水三氯化铁作为催化剂,通过分子内氮杂傅-克反应环化合成环戊并[b]吲哚类衍生物,并对模板反应进行了条件筛选,最终我们确定该反应体系的最优条件为:催化剂为路易斯酸无水三氯化铁(20 mol%),溶剂为吗啉(1 mL),微波功率为300 W,微波温度为140°C。在此最优条件下产物的分离产率可达93%。随后我们又以筛选出来的条件进行了底物普适性的探究,合成了一系列产率优良的目标产物,并通过测试核磁共振氢谱、碳谱以及质谱对这些产物的结构进行了鉴定。
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