砜类化合物是一类很重要的有机合成起始原料,可应用于多样化结构单元的反应构筑。砜的结构单元也广泛地存在于生物活性分子中并承担着活性核心的作用,这使得砜类化合物广泛地被应用于农业与医药领域。例如:氧化萎锈灵、硝磺草酮、氟虫腈、双环磺草酮等含有砜结构的化合物被广泛用于农作物杀菌剂;氨苯砜、苯丙砜等作为常用的抗麻风药物而得到广泛的应用。此外,还有研究表明含有砜结构或者是磺酰胺结构的化合物对于基质金属蛋白酶有抑制作用,因此,该类化合物可以应用于治疗病理过程中有基质金属蛋白酶参与的疾病,包括肿瘤、关节炎、动脉硬化、牙周病等。基于砜类化合物的重要应用,砜类化合物的制备方法一直是化学工作者相当感兴趣并且具有挑战性的应用基础研究课题。然而,已经报道的砜类化合物的制备方法无论在反应原料选择、反应效率等方面还有需要进一步的改进。例如:传统上烷基芳基砜的合成要利用芳基磺酰前体,如对甲苯磺酰异腈、磺酸盐等,这些原料的合成大多需要通过金属催化或需要通过多步反应才能获得,并且在合成这些原料以及基于它们作为芳基砜化试剂时大多数的过程都生成大量的副产物。因此,设计和研究高效的烷基芳基砜类化合物的合成方法不仅是重要的基础应用研究。此外,由于烷基芳基砜类化合物具有潜在的应用前景,基于建立的高效合成方法合成含不同取代基的烷基芳基砜可以为含砜基团的农药、医药的筛选提供系列化合物。所以,本硕士论文的主要研究内容和目的是建立高原子利用率的烷基芳基砜的有效合成方法。本论文工作主要以N-羟基苯磺酰胺为原料,研究其与烯烃或炔烃的选择性反应合成烷基芳基砜或烯基芳基砜的方法。经过优化反应条件,建立的合成方法对于大部分缺电子烯烃具有良好的适应性,可得到较高产率的烷基芳基砜;反应体系还具有反应组分结构简单、反应条件温和、后处理容易以及原子利用率较高等优点。作为起始原料的N-羟基苯磺酰胺易于制备、性质稳定,对水和空气不敏感,相比于其他的芳基砜化试剂,如苯磺酰异腈、磺酸钠盐等具有明显的优点。