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芝麻酚是一种天然的酚类化合物,是芝麻油的品质稳定剂,具有很强的抗氧化活性。目前对芝麻酚的研究主要集中在其本身性质方面,很少有人对其类似物的抗氧化活性进行研究。因此,本文旨在通过一定的方法,探讨其类似物的合成与抗氧化活性,以期寻找更加安全、高效的抗氧化剂。研究结果如下:(1)以邻苯二酚、1,2-二氯乙烷为原料,经环化反应、Friedel-Crafts酰基化反应以及Bayer-Villiger氧化最终得到6-羟基-1,4-苯并二恶烷。对环化反应中氢氧化钠用量及浓度、Friedel-Crafts酰基化反应中催化剂用量、酰化试剂用量及溶剂种类、Bayer-Villiger氧化反应中氧化剂的选择分别进行了讨论,得到实验较优条件:环化反应:氢氧化钠溶液浓度为50%,用量为摩尔比m(邻苯二酚):m(Na OH)=1:1.8时,1,4-苯并二恶烷的合成产率为88.2%。酰基化反应:溶剂为硝基苯,酰氯用量为20 m L,摩尔比m(Al Cl3):m(1,4-苯并二恶烷)约为2:1时,6-乙酰基-1,4-苯并二恶烷的合成产率为69.3%;Bayer-Villiger氧化反应中氧化剂选择间氯过氧苯甲酸,且间氯过氧苯甲酸与反应物的摩尔比为1.2时,6-羟基-1,4-苯并二恶烷的合成产率为59.1%。并采用红外光谱、质谱以及核磁共振方法对终产物进行结构鉴定。(2)以邻苯二酚、1,3-二溴丙烷为原料,参考6-羟基-1,4-苯并二恶烷的合成方法,采用红外光谱、质谱以及核磁共振对终产物进行结构鉴定,确定目标产物为3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]二氧杂环庚-7-醇。(3)测定比较芝麻酚及其类似物的抗氧化能力大小。结果显示,随着抗氧化剂添加量的增加,抗氧化能力也随之增强。其中还原力和清除羟基自由基的能力:芝麻酚>6-羟基-1,4-苯并二恶烷>3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]二氧杂环庚-7-醇;清除DPPH自由基能力:6-羟基-1,4-苯并二恶烷>芝麻酚>3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]二氧杂环庚-7-醇。(4)采用油脂加速氧化的方法,测定芝麻酚及其类似物在花生油、玉米油、葵花籽油和猪油中的抗氧化效果。结果表明:在几种油脂中,芝麻酚抗氧化效果最好,6-羟基-1,4-苯并二恶烷的抗氧化效果明显,而3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]二氧杂环庚-7-醇抗氧化效果相对较差,且相比对植物油脂,三种化合物对动物油脂的抗氧化作用更强。