二氯碘苯及其类似物在醇或醛氧化转化中的应用

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发展了一个高效的室温条件下进行的醇氧化体系,该体系以可回收型1-chloro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one(化合物A)为最终氧化剂,TEMPO为催化剂,对环境友好的乙酸乙酯为溶剂。各种类型的醇类化合物均可以以高到极好的收率被氧化到相应的羰基化合物。该醇氧化体系对各种芳香杂环和碳-碳双键具有良好的官能团容忍度。化合物A可以通过简单的固-液分离和再生等操作回收利用。另外,还发展了一个安全、简单方便和可放大的制备化合物A的方法,以2-碘苯甲酸为原料,亚氯酸钠为最终氧化剂,在稀盐酸中室温下反应就可以高产率的得到化合物A。在乙腈为溶剂和氮气氛围反应条件下,各种脂肪醛或者芳香醛可以被PhICl2-NaN3试剂组合以高到极好的收率转化为相应的叠氮氨基甲酰胺类化合物。更进一步,PhICl2-NaN3试剂组合也可以“一锅法”直接将伯醇高效地转化为相应的叠氮氨基甲酰胺。另外,PhICl2-NaN3试剂组合还是一个高效的将仲醇氧化为相应酮类化合物的试剂组合。PhI(OAc)2-NaN3试剂组合可以“一锅法”直接将苄位伯醇一步转化为相应的对称的1,3-二芳基取代尿素或者取代苯甲酰胺类化合物。另外,研究还发现PhI(OAc)2-NaN3试剂组合也可以高效地以极好的收率将仲醇氧化为相应的酮。
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