查尔酮类化合物为广泛存在于天然药物中的一种黄酮类化合物，天然和合成的查尔酮及其类似物都具有一定的抗肿瘤、抗炎和抗菌等生物活性。为了发现抗肿瘤活性更佳的查尔酮类似物，本文在国内外研究的基础上，设计合成了一系列查尔酮衍生物，并研究了它们的体外抗肿瘤活性及初步的构效关系。　　 本论文首先采用了在强碱或强酸为催化剂的条件下，以各种取代苯乙酮和取代苯甲醛为原料，经羟醛缩合得到50种查尔酮类化合物(A类化合物)。以A类化合物为原料，合成了10种吡唑类衍生物(C类化合物)和螺杂环类衍生物(B和D类化合物)；其中40种为文献未报到过的化合物；所合成的化合物用质谱(MS)及核磁共振氢谱(lH-NMR)等方法对其结构进行表征；由于B和D类化合物为尚未有文献报道的新结构类型的查尔酮衍生物，因此，对其进行单晶制备，得到化合物B6的单晶，并用X-衍射验证其结构。　　 采用四甲基偶氮唑盐比色分析法(MTT法)，测定了所合成的化合物对人胃癌细胞(SGC-7901)，肝癌细胞(HepG2)，结肠癌细胞(HT-29)和大细胞肺癌细胞(H-460)的体外抗肿瘤活性。结果表明，化合物对四种细胞均有不同程度的抑制作用，尤其是对SGC-7901细胞的抑制作用最为明显，在20μM时A1和A11等化合物的抑制活性强于阳性药物表阿霉素。A类化合物的活性普遍比相对应的B、C和D类化合物好，推测共轭结构和分子体积可能对活性的影响较大；A类化合物苯环2位为卤素时，抑制活性较好。选择2位卤素取代的活性化合物A8，通过流式细胞仪进行了细胞周期的初步分析，初步确定了其对SGC-7901细胞具有较大的细胞毒性，此类化合物对肿瘤细胞的具体作用机制还有待进一步研究。　　 本文为寻找新的查尔酮类抗肿瘤候选药物提供了一定的理论和实验依据，同时也为查尔酮衍生物的结构研究增加了新的内容。