阿尔茨海默型老年痴呆症（AD）是一种慢性进行性的中枢神经系统病变，乙酰胆碱酯酶抑制剂是目前临床上治疗该种疾病最行之有效的方法。国外相关研究表明，吡喃和二氢吡啶类他克林不但具有良好的乙酰胆碱酯酶抑制活性，而且具有抗氧化、抗Aβ淀粉样蛋白沉积及神经保护作用，有望用于中至重度老年痴呆的治疗。因此本论文在国外最新科研成果基础上，对他克林及其类似物进行了合成及结构修饰，并利用柔性链连接得到了双靶点乙酰胆碱酯酶抑制剂。本论文的第一章着重综述了阿尔茨海默病的情况和乙酰胆碱酯酶抑制剂的研究进展，介绍了他克林的结构修饰以及吡喃衍生物、吡喃他克林类似物、二氢吡啶类化合物的合成与应用状况。为了研究吡喃类乙酰胆碱酯酶抑制剂，本文在第二章论述了以丙二腈，芳香醛，二羰基化合物以及环己酮为原料，通过Knoevenagel缩合、Michael加成、Friedl nder缩合等反应合成吡喃及吡喃类他克林类似物的过程。并利用红外光谱、核磁共振等分析手段对得到的吡喃类目标产物进行了结构表征。接下来，本论文在第三章探讨了以丙二腈，芳香醛，二羰基化合物以及氯乙铵盐酸盐为原料，通过Knoevenagel缩合、Michael加成、氨基化、重排等反应合成二氢吡啶类化合物的过程，得到了合成2-吡啶酮的新方法。并利用红外光谱、核磁共振、X-射线单晶衍射等分析手段对化合物的结构进行了表征。然后，为了获得多靶点乙酰胆碱酯酶抑制剂，本文在第四章探讨了他克林及其类似物之间通过柔性链连接的过程。实验试图通过在他克林和吡喃类他克林类似物之间加入戊二醛，使之发生缩合反应来得到希夫碱类偶联体。结果表明，在合成条件下只能生成吡喃类他克林类似物偶联体。最终，在本文的最后一章总结了全文研究内容和创新点，展望了后续研究工作的内容。附录中给出了本论文部分目标产物的相关谱图及光谱数据。