近20年来，聚氨基酸在生物医学领域，特别是药物和基因载体领域中已获得了越来越多的应用。这不仅得益于其良好的生物相容性和出色的生物可降解性，同时还得益于20年来对聚氨基酸可控聚合以及侧基功能化的大量研究。然而，相对于大量的研究集中在通过NCA可控聚合制备结构和组成可控的聚氨基酸材料上，聚氨基酸的侧链功能化研究却较少引人注意。这种现象可能是因为聚氨基酸一直以来都可以通过传统的化学键合法进行侧基修饰，纵然需要经过保护/脱保护，以及化学催化缩合键合等繁琐的过程。直到近年来click化学高效键合法的出现，为侧基功能化聚氨基酸的制备提供了一个更加简洁有效的方法，并使之能够应用于更多的生物医学领域。本文从NCA单体出发，制备了γ-炔丙基-L-谷氨酸-N-羧基内酸酐(PLG-NCA)，经由正己胺开环聚合后，获得炔基功能化的聚谷氨酸(PPLG)，并以此为平台，进一步通过Cu(I)-催化azido-alkyne click(CuAAC)反应制备了各种侧基功能化的聚谷氨酸材料，以及初步探索了它们在生物医学领域的应用。在本论文中，有三大系列的功能化侧基通过CuAAC反应高效键合到PPLG侧链，从而制备具有不同功能基团的聚氨基酸材料。其一，基于炔基功能化的聚谷氨酸PPLG，首次利用CuAAC法高效键合糖侧基制备具有稳定α-螺旋结构的类糖肽。三种不同的糖侧基(甘露糖，葡萄糖和半乳糖)都被高效地键合到PPLG侧链，接枝效率～100%，而且通过改变叠氮化糖的投料组成还可获得不同糖侧基组成的类糖肽，为实现类糖肽的生物功能调控提供可能。其二，将一系列含三级胺的小分子通过CuAAC法高效键合到PPLG侧基上制备pH和温度双敏感的聚谷氨酸材料。有趣的是，可以通过改变三级胺的N-取代基结构实现对含三级胺侧基的聚谷氨酸材料的pH和温度敏感行为进行调控，从而筛选出适用于智能药物/基因载体应用的聚谷氨酸材料；(3)将非离子型，类PEG性能且具有温度敏感的PMEOiMA通过“grafting onto”或者“grafting from”方法高效键合到聚谷氨酸侧链，形成温敏性梳型聚合物，并深入研究其在水溶液中温度相转变和自组装形为。进一步以阿霉素(DOX)为抗癌药物模型，初步探索了该接枝共聚物作为智能药物载体的应用。