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硒元素作为人体必需的微量元素，在人的生长及发育过程中发挥着极其重要的生理功能。有机硒化合物因为生物活性优异,且毒性相对较小,而吸引了人们的目光。本课题基于上述背景，对二硒醚类、苯并硒唑类和吡啶并硒唑类化合物在分子水平上对其结构进行改造和修饰，构建了一定数量有机硒化合物库，目的是筛选出生物活性优异的有机硒化合物。主要内容分为：第一章为绪论，介绍了本论文工作的研究背景，主要包括三大部分(1)硒化学的研究进展；(2)硒的药物活性研究；(3)硒的代谢和毒性研究；(4)有机硒药物的发展前景；(5)硒醚和二硒醚的合成方法研究进展；(5)以异硒氰合成有机硒杂环化合物的研究进展第二章通过制备二硒化钠，然后直接与苄基卤化物反应，成功合成了6个有机二硒化物。采用MTT法初步研究了6个化合物对肝癌细胞HepG2、宫颈癌细胞Hela和肝的正常细胞L02组的IC50值，结果显示：6个有机二硒化物对肿瘤细胞的生长均表现出不同程度的抑制作用。化合物2b对宫颈癌细胞Hela的IC50值为2.9μg/mL，表现出很好的选择性。第三章设计并合成了16个苯并硒唑衍生物，其中12个未见文献报道。对反应的条件进行了优化，以价格便宜的芳香胺为原料，经过一锅法合成产物，中间产物无须经过分离提纯，节约时间，条件温和；制备碳负载纳米铜催化剂取代传统的CuI催化剂，提高了反应的产率，而且易于重复利用。第四章合成了8个硒唑并吡啶衍生物。通过MTT法研究了8个目标化合物对MCF-7人乳腺癌细胞、HepG2肝癌细胞和L02正常人类肝细胞的生长抑制作用。结果显示：化合物4h对癌细胞的抑制作用最明显，对MCF-7的IC50值为22.51μg/mL，有很很好的选择性。用ABTS法和DPPH法测定该化合物的体外抗氧化活性，实验结果表明：硒唑并吡啶衍生物在一定程度上能清除自由基，具有一定的抗氧化活性。本研究的创新点在于：采取了较为简便的方法成功合成了硒醚、苯并硒唑和吡啶硒唑这三类共30个有机硒化合物，有20个化合物未见文献报道。制备了廉价、环境友好的负载型金属催化剂，避免了催化剂重复利用率低，成本高的缺点，顺应了绿色化学的发展趋势和要求。对所合成的化合物进行了抗肿瘤活性筛选，发现硒醚与吡啶硒唑化合物具有相对较高的活性，其中硒醚类化合物二-3-氟苄基二硒醚对Hela细胞的IC50值为2.9μg/mL，且具有很好的选择性。