本论文的工作是围绕着两类天然产物的合成研究来开展的。其中一类是含噁唑环结构的天然产物Melanoxadin,MR-93A,Melanoxazal以及MR-93B,它们都是黑色素生物合成抑制剂。另一类是从Ravensara中分离提取出的具有抗菌活性的物质(6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one。本论文分为了以下两个部分:本论文的第一部分工作是四种噁唑类天然产物的全合成。论文首次对Melanoxadin,MR-93A,Melanoxazal以及MR-93B进行了合成并确定了它们的绝对构型。四个关键中间体通过单晶X射线衍射确定绝对构型,实验结果表明:Melanoxadin和MR-93A为同一化合物,都是syn-(S,S)构型,Melanoxazal为(R)构型,MR-93B为(S)构型。此外,论文对于文献报道的天然产物MR-93A,MR-93B旋光数据的差异进行了探讨同时对于文献报道中天然产物MR-93A的核磁数据中1’和2’的氢、碳原子的错误归属也进行了修正。本论文的第二部分工作是Ravensara中分离提取出的具有抗菌活性物质的6-烷基-α-吡喃酮化合物的合成研究。此工作是以本课题组发展的从廉价易得的D-葡萄糖内酯制备的具有手性1,3-二羟基结构的环氧砌块为原料开展的,该环氧砌块的合成涉及八步反应,但各步反应简单易行,不涉及无水无氧操作,仅最后一步需要柱层析分离纯化,能以10 g级别稳定的得到专一立体性的手性1,3-二羟基结构的目标环氧砌块。实验结果验证了课题组前期合成工作中路线以及数据的可靠性,并对部分反应条件进行了优化。更为最要的是,本论文完成了天然产物的非对映异构体的合成,并确定了它是绝对构型为(2’R,6R)的具α,β-不饱和六元内酯环结构的化合物,对于它的旋光数据与Venkateswarlu小组报道的差异进行了相关的探讨;但对于天然产物,本课题合成的最终产物的旋光数据与分离文献报道的吻合,可核磁数据有着明显的差异,该化合物的构型到底是分离文献报道的六元内酯环结构还是本课题组猜测的八元内酯环结构还有待进一步的探究。