啤酒花(Humulus lupulus L.)是大麻科葎草属多年生草本植物，主要用途是用于啤酒的酿造。啤酒花还具有非常悠久的药用历史，有健胃，安神，化痰止咳，抗菌消炎等功效，是我国西部主要的特种经济作物之一。除酿造特性之外，近年来对啤酒花的研究已开始关注到它的其它功能，如抗肿瘤、防治骨质疏松、抑制白血病细胞的生长和抗氧化等。但这些研究主要集中在啤酒花中的多酚或黄酮类物质上，对它的主要苦味成分的研究报道较少。本论文即以五个主要国产啤酒花品种为主，从对其品种的分析和评价着手，全面考察了啤酒花的主要成分及其衍生物的抗氧化能力，以及啤酒花浸膏、β-酸和六氢β-酸的降血糖作用，并结合国内啤酒花产业的现状，确立了氢化合成六氢β-酸的最佳工艺路线，对氢化反应中催化剂的使用寿命和活化问题还做了专门的研究，为进一步拓展啤酒花的研究和应用领域奠定了基础。 对五个主要国产啤酒花品种的分析表明，啤酒花的储藏性能不仅和储藏的温度和时间有关，也与啤酒花的品种有着直接的关系。在室温下储存的啤酒花的酿造价值会严重下降，较低的储存温度(零度以下)尽管不能避免啤酒花的化学组成发生变化，但却可以延缓这些不利反应的发生。我国的香型啤酒花扎-的风味特征与国际酿酒行业公认的优质香型啤酒花捷克萨斯品质相当，酿造性能非常优异，是一个极具竞争力的啤酒花品种。同时，对引种的三个苦型啤酒花的生长状况及与原产地生长的各品种的对照分析表明，这些品种的各项分析指标与国外种植区相当，保持了它们优良的酿造特性。而我国种植面积最大的品种青岛大花无论在香型上还是在苦味酸含量上都缺乏优势。研究结果表明，香型品种扎一和高α-酸的品种马克波罗是目前我国种植的最有发展潜力的两个啤酒花品种，应用β-胡萝卜素-亚油酸乳化法、DPPH法，羟基自由基、FTC、TBA和ORAC测试法等6种体外试验的方法对国产啤酒花的五个品种、三种提取物、三个主要啤酒花成分(α-酸、β-酸和啤酒花油)以及五种异构体和衍生物进行了抗氧化活性的研究，研究结果显示所有测试样品均具有不同程度的抗氧化活性，其中以α-酸、β-酸、酒花油的抗氧化活性最为明显，三种提取物中以啤酒花CO<,2>浸膏的抗氧化能力最强。对五个啤酒花品种的三种提取物中啤酒花多酚和总黄酮的分析结果表明，啤酒花的抗氧化活性不仅取决于各品种的多酚类或总黄酮类物质含量的高低，而且和其总树脂(特别是α-酸、β-酸)和精油含量的高低也有明显的相关性。 对啤酒花中β-酸、β-酸的衍生物的抗氧化能力强弱的分析还发现，啤酒花α-酸的异构化和氢化衍生物异α-酸，以及二、四、六氢异α-酸在各试验体系中所表现出的抗氧化活性都比α-酸明显下降，而β-酸的衍生物六氢β-酸在不同的抗氧化试验体系中抗氧化能力却各有高低。造成这种差异的主要原因是α-酸的异构化的产物破坏了它分子中的六元环体系，所形成的五元环体系的稳定性更好，明显地降低了它的反应活性所致。而β-酸的衍生化产物六氢β-酸只是饱和了其分子中六元环环外侧链上的双键，产生了一定的空间位阻，而环上的中心结构并未发生变化。 为确定在对AIDM小鼠的降血糖试验中的给药剂量，对小鼠进行急性毒性试验的结果表明，低浓度下(50mg/kg体重)受试小鼠与正常组小鼠表现一致，无特殊反应；高浓度下(500 mg/kg体重)除六氢β-酸外，其余两组在给药初期表现出活动量减少和食欲下降的症状，三天后基本恢复正常，受试动物无一死亡，在500 mg/kg体重的剂量以下是安全的。对AIDM小鼠经啤酒花CO<,2>浸膏、β-酸和六氢β-酸一周灌胃治疗，与模型对照组相比，其DM“三多一少”的症状得到明显地改善，但与正常组小鼠相比仍有差异。比较其治疗前后血糖和糖耐量的变化结果表明，治疗组小鼠的DM症状均出现了不同程度的缓解，CO<,2>浸膏和β-酸的高剂量组治疗后的血糖值与正常组(P>0.05)无明显差异。对治疗后小鼠的血糖值采用单一自由度正交比较的方差分析表明，正常组小鼠的血糖值与模型组有极为显著的差异，模型对照组与治疗组之间也具有非常显著的差异(P<0.01)；在各治疗组之间，灌胃优降糖片的小鼠的治疗效果与灌胃不同剂量的β-酸、六氢β-酸和Co<,2>浸膏样品的小鼠的总体治疗效果相当(P>0.05)；仅六氢β-酸的高低剂量组在治疗效果上表现出显著性的差异(P<0.05)，β-酸和CO<,2>浸膏的高低剂量之间的治疗结果差异并不明显。 通过考察溶剂、反应温度、氢气压力、溶液pH值、催化剂用量和β-酸含量等因素对β-酸氢化反应的影响，并结合正交试验对β-酸氢化合成六氢β-酸的最佳工艺条件进行了优化，最终确定在氢气压力0.6 Mpa，90％的乙醇浓度，40℃，1％的KOH(10％)用量条件下，使用10％的Pd/C(10％)催化剂为最佳氢化工艺条件。并在此基础上通过了中试规模(5升，100升)的试验，中试生产即验证了最佳工艺条件的正确，又补充了最佳投料比选择为1:6～1:10，依此最佳工艺条件，中试生产六氢β-酸的收率可达90％以上。 利用TEM，XRD，CO-TPR和比表面积的测定对β-酸氢化反应体系的Pd/C催化剂活性进行了研究，发现Pd/C催化剂失活主要是β-酸纯度的影响，原料β-酸越纯Pd/C的使用寿命越长，六氢β-酸收率越高。在该反应体系中 Pd/C催化剂中毒的主要原因是表面活性中心被污染物覆盖而造成的活性下降，可以用清洗萃取法除去大部分污染物。采用SFE法再生中毒的Pd/C催化剂，可以恢复Pd/C催化剂活性的85％以上，成本大大下降，同时，省去了常规再生工艺的一系列复杂过程，减少了有机溶剂的使用量，更有利于环境保护。 对合成的六氢β-酸经熔点测定，IR，UV，HPLC，GC-MS等方法对其组成和结构进行了验证，证明六氢β-酸与β-酸类似，是由六氢蛇麻酮、六氢合蛇麻酮和六氢加蛇麻酮组成的一组混合物，其含量和组成与原料B一酸的组成以及反应条件、提纯处理过程均有关系。在对分离提纯后的六氢合蛇麻酮进行了NMR分析的基础上，通过X-射线单晶衍射的方法，首次对六氢合蛇麻酮的晶体结构进行了表征，发现六氢合蛇麻酮的晶体结构属正交晶系，空间群为p2(1)2(1)2。