【摘 要】
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活性氧物种是含氧的性质活泼物质的总称,主要包括过氧亚硝酸阴离子盐(ONOO-)、次溴酸(HOBr)、次氯酸(HOCl)、双氧水(H_2O_2)、超氧阴离子(O_2·-)、单线氧(1O_2)和羟基自由基(·OH)等。近期研究发现,活性氧在生物体内具有重要的作用,与细胞免疫、信号传导和分化等生命活动都有着紧密的联系。当生物体内活性氧浓度发生异常变化时,往往会对生物体造成氧化损伤。活性氧因具有高化学反应
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活性氧物种是含氧的性质活泼物质的总称,主要包括过氧亚硝酸阴离子盐(ONOO-)、次溴酸(HOBr)、次氯酸(HOCl)、双氧水(H2O2)、超氧阴离子(O2·-)、单线氧(1O2)和羟基自由基(·OH)等。近期研究发现,活性氧在生物体内具有重要的作用,与细胞免疫、信号传导和分化等生命活动都有着紧密的联系。当生物体内活性氧浓度发生异常变化时,往往会对生物体造成氧化损伤。活性氧因具有高化学反应活性和存在寿命短等特点,而使得对其检测异常困难。因此,结合活性氧的化学反应性质,设计开发结构新颖的化学检测工具,用于生物体内活性氧的探测具有极其重要的意义。这将对深入研究活性氧化物种的生理和病理作用提供帮助,并对相关疾病的诊断和治疗起到巨大的助力。本论文通过合理的分子设计,合成了3种结构新颖的荧光探针,它们能对体外及细胞水平的过氧亚硝酸阴离子盐(ONOO-)和次溴酸(HOBr)进行检测。(1)基于二氰基甲烯基-4H-呋喃衍生物和ICT机制,设计了一个新型远红的荧光增强型探针(Fluorescence off-on)DCM-KA用于检测细胞内的过氧亚硝酸阴离子盐。该探针对ONOO-具有很好的选择性和灵敏度,其响应时间仅为90 s,最低检测限可达78n M。同时,该探针已成功用于小鼠单核巨噬细胞(J774A.1 cells)的内源性ONOO-检测。(2)基于次溴酸可使氨基和S-甲基发生偶联反应,设计了一个用于检测细胞中次溴酸的荧光淬灭型近红外探针(Fluorescence on-off)DCSN。该探针对HOBr具有良好的选择性和灵敏度,最低检测限达到0.65μM。该探针已被用于人乳腺癌细胞(MCF-7cells)的次溴酸检测。(3)基于吗啉结构的溶酶体靶向特性和萘二甲酰亚胺衍生化合物,设计了首例用于靶向检测溶酶体中次溴酸的远红比率型荧光探针Lyso-Np SN。该探针检测HOBr的最低检测限可达到99 n M,对HOBr具有很好的选择性。另外,该探针已成功用于海拉细胞(Hela cells)溶酶体中的次溴酸检测。
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