本论文主要研究了以苯并双（氧二硅茂）为苯炔前体,在温和条件下形成苯炔,与3-亚甲基吲哚-2-酮衍生物或3-亚甲基苯并呋喃-2-酮衍生物发生[4+2]环加成反应,继续脱氢芳构化,合成得到萘并吲哚酮或菲并呋喃酮衍生物;以氧二硅基萘为萘炔前体,在温和条件下形成萘炔,与3-亚甲基吲哚-2-酮衍生物反应,合成得到蒽并吲哚酮衍生物;研究了苯炔或萘炔分别与2-亚甲基苯并噻吩-3-酮衍生物发生[3+2]环加成反应及分子内β-消除反应,合成得到二苯并硫杂八环-5-酮或苯并萘并硫杂八环-5-酮衍生物。论文主要工作如下:第一部分:研究了以苯并双（氧二硅茂）为苯炔前体,在温和条件下形成苯炔,与3-亚甲基吲哚-2-酮衍生物或3-亚甲基苯并呋喃-2-酮衍生物发生[4+2]环加成反应,合成得到萘并吲哚酮或菲并呋喃酮衍生物;以氧二硅基萘为萘炔前体,在温和条件下形成萘炔,与3-亚甲基吲哚-2-酮衍生物反应,合成得到蒽并吲哚酮衍生物,并进一步探究其光电性能和热稳定性。该合成方法产率较高,操作简单,反应条件温和,符合原子经济性特点,为合成萘并吲哚酮、菲并呋喃酮和蒽并吲哚酮衍生物提供了有效途径。第二部分:研究了以苯并双（氧二硅茂）、邻（三甲基硅基）苯基三氟甲磺酸酯为苯炔前体,在温和条件下形成苯炔,分别与2-亚甲基苯并噻吩-3-酮衍生物发生[3+2]环加成反应,生成硫叶立德中间体,然后与水反应形成氢氧化巯盐,即刻发生分子内β-消除反应,合成得到二苯并硫杂八环-5-酮衍生物;以氧二硅基萘为萘炔前体,在温和条件下形成萘炔与2-亚甲基苯并噻吩-3-酮衍生物反应,合成得到苯并萘并硫杂八环-5-酮衍生物。利用芳炔与2-亚甲基苯并噻吩-3-酮衍生物反应一步构建芳并八元硫杂环化合物,具有合成方法创新性强,产率高,反应条件温和,操作简便,反应迅速,适用性好等优点,很好地提供了二苯并硫杂八环-5-酮和苯并萘并硫杂八环-5-酮衍生物的有效合成途径,丰富了有机含硫八元杂环化合物的合成方法。新的化合物结构经¹H NMR,¹³C NMR,IR,LRMS,HRMS,X-ray予以确定。