三唑稠芳环结构是许多生物活性分子及功能材料的核心骨架,三氮唑并吡啶则是其中一类十分重要的芳杂环化合物。在各种三氮唑并吡啶衍生物中,[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶骨架广泛存在于医药,化学化工和材料领域。过渡金属或高价碘试剂参与的分子内构筑N-N键成环反应是构筑[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶类化合物的主要方法。但是,这些传统方法存在着不少问题,如金属试剂价格昂贵,反应温度较高,产生大量化学废弃物等。因此,开发一种绿色环保、经济高效的合成[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的方法具有非常重要的意义。近二十年来,电化学合成发展迅速,其作为一种电能驱动的反应模式,不仅具有反应条件温和、反应快速高效、无需添加额外的氧化还原剂等优点,还具有反应选择性好的优点,是一种日益受到有机化学家们重视的环境友好型、原子经济型的绿色合成方法。目前通过电化学方法进行分子内构筑N-N键合成三氮唑类杂环化合物的方法报道相对较少。因此,为丰富三氮唑类杂环化合物的合成方法,发展新型绿色高效的电化学合成途径给相关研究提供新思路,开发一种分子内脱氢构筑N-N键合成[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶类化合物的新方法十分有意义。在本论文中,我们开发了一种分子内电化学脱氢构筑N-N键高效合成[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶类化合物的新方法。该反应在室温下,用乙腈作为溶剂,ⁿBu₄NBr作为氧化还原介质和电解质,只需要在简单的无隔膜电池中进行恒定电流电解即可得到目标产物。该反应条件温和,无需过渡金属及额外的氧化剂参与,底物普适性广,官能团耐受性好,并能以中等以上收率得到对应产物,收率最高可达93%。此外,本方法可以克级规模进行放大,收率为82%,存在着工业化应用的潜力。同时,本方法可应用于治疗糖尿病化合物的关键中间体的有效合成,在后续的药物研发中可能得到进一步应用。