本文由以下两部分组成：Ⅰ维A酸类药物阿达帕林的合成；Ⅱ抗高血压药物雷米普利中间体的合成路线探索。第一部分：阿达帕林，其化学名称为：6-[3-(1-金刚烷醇)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸，是由法国Galderma Laboratories公司开发，1996年6月在法国上市，其在法国上市的商品名为Differin。阿达帕林是用于治疗痤疮和粉刺的一种维A酸类药物。关于阿达帕林的合成，文献报道以1-金刚烷醇和4-溴苯酚为原料经付--克反应、酚羟基甲基化得到的2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚，再与6-溴-2-萘甲酸甲酯经偶联、皂化反应制得，总收率为37％。且文献中在制备阿达帕林时，有两次使用了柱色谱分离纯化，操作复杂，不宜进行工业化生产。本文在参考文献的基础上，进一步优化了合成路线，革除了柱色谱分离纯化，与文献相比，工艺更简单，总收率也更高(74％)。产物结构经过~1HNMR，IR和MS验证。第二部分：抗高血压药物雷米普利中间体(S，S，S)-2-氮杂双环[3．3．0]辛烷-3-羧酸的制备，文献报道方法为环戊烯基吡咯和氯代丙氨酸衍生物反应，然后经过水解，环化，加氢，最终得到所需要的中间体。由于氯代丙氨酸衍生物价格昂贵，本文设计了三条路线来制备雷米普利中间体，并成功找到了一条采用相对比较便宜的环戊酮、草酸二乙酯和甲醛反应先生成a-亚甲基环戊酮，然后与乙酰氨基丙二酸二甲酯发生迈克加成反应，再经酸化、水解脱去乙酰基、羧基后成环，加氢制得我们需要的中间体2-氮杂双环[3．3．0]辛烷-3-羧酸。由于时间所限，我们所做的工作主要是针对2-氮杂双环[3．3．0]辛烷-3-羧酸前体化合物的合成，催化加氢工作正在进行中。