罗布麻和雪菊的化学成分及其生物活性研究

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本论文对两种来源于中国新疆的两种药用植物——罗布麻(Apocynumlancifolium)和雪菊(Coreopsis tinctoria)花中的化学成分及其生物活性进行了研究。通过提取、萃取、柱层析和高效液相色谱等多种分离纯化方法,从罗布麻(A.lancifolium)中分离得到22个单体化合物,从雪菊(C.tinctoria)中得到23个化合物,其中三个为新化合物。利用质谱、核磁共振波谱、单晶X-射线衍射、紫外和红外光谱等手段确定了上述单体化合物的结构。从罗布麻(A.lancifolium)中获得的化合物被鉴定为:菜油甾醇(AL-1),羽扇豆醇(AL-2),β-谷甾醇(AL-3),对羟基苯甲酸(AL-4),3,4-二羟基苯甲酸甲酯(AL-5),伞形花内酯(AL-6),七叶亭(AL-7),β-谷甾醇-D-吡喃葡萄糖苷(AL-8),山奈酚(AL-9),槲皮素(AL-10),黄芪苷(AL-11),异槲皮苷(AL-12),金丝桃苷(AL-13),烟花苷(AL-14),咖啡酸(AL-15),原儿茶酸(AL-16),1-(3,4-二羟基肉桂酰)-环戊烷-2,3-二醇(AL-17),L-甲基肌醇(AL-18),三叶豆苷(AL-19),芦丁(AL-20),槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷-(1→6)-O-α-L-鼠李糖(AL-21),槲皮素-3-O-β-D-半乳糖醛酸苷(AL-22)。从雪菊(C.tinctoria)中得到的化合物被鉴定为:圣草酚(CT-1),3,4,7-三羟基黄酮(CT-2),3,4,7,8-四羟基黄酮烷(CT-3),紫杉叶素(CT-4),紫铆素(CT-5),紫铆花素(CT-6),木犀草素(CT-7),槲皮素(CT-8),3-(3,4-二羟基苯)-1-(2,3,4-三羟基苯)-2-羟丙基-2-烯-1-酮(CT-9),金鸡菊查尔酮(CT-10),金鸡菊查尔酮3-(3,4-二羟基苯酰胺)-7-酮(CT-11),8,3,4-三羟基黄酮-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(CT-12),金鸡菊查尔酮-4-O-葡萄糖苷(CT-13),异奥卡宁-7-O-β-D-葡萄糖苷(CT-14),六氢黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷(CT-15),槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(CT-16),环己六醇(CT-17),1-二十六烷醇(CT-18),十八烷酸(CT-19),β-香树脂醇(CT-20),豆甾醇葡萄糖苷(CT-21)2-丙烯酸,3-(3-羟基-4-甲氧苯基),甲基脂CT-23.对化合物CT-10进行甲基化后得到一个新化合物3,4-三甲氧基-金鸡菊查尔酮(CT-22)。化合物AL-1,AL-14,和AL-17是首次从罗布麻属植物中被发现,化合物AL-1,AL-7,AL-14,AL-17,AL-18和AL-22是首次从罗布麻中分离得到。从雪菊中分离得到的化合物CT-9,CT-11和CT-22为新化合物,化合物CT-1,CT-2,CT-3,CT-5,CT-12,CT-17和CT-21为该植物中首次发现。  通过HPLC分析对植物中的主要成分进行了定量分析。在对HPLC分析条件进行优化后,找到了罗布麻和雪菊提取物的最佳分析条件(见实验部分HPLC方法2)。在该分析条件下,山奈酚、槲皮素、黄芪苷、三叶豆苷、烟花苷、紫铆花素、金鸡菊查尔酮和马里苷等化合物获得了较好的分离。  由于罗布麻和雪菊具有广泛的生物活性,所以对所获得的化合物和流份进行了一系列活性测试,如针对DPPH的抗自由基活性,针对酪氨酸磷酸酶1B的降糖活性,针对金黄色葡萄球菌S.aureus(ATCC6538)、大肠杆菌E.coli(ATCC11229)和白色念珠菌C.albicans(ATCC10231)等细菌和病原体的抗菌活性测试,针对小鼠B16黑素瘤细胞的抗白癜风活性,针对人乳腺癌细胞株MCF-7、宫颈癌细胞株、前列腺癌细胞PC-3和人肺泡基底上皮细胞A549的抗癌活性测试。其中,结果显示,这些化合物和流份具有良好的抗氧化、降糖、抗癌和抗白癜风活性。  此外,该论文还尝试了对植物中的总黄酮进行富集和纯化。通过单因素和正交实验,发现用70%的乙醇进行提取,然后大孔树脂HPD-300进行富集可获得最高产率的总黄酮。
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