【摘 要】
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该论文工作以α-吡喃酮类天然产物的不对称合成研究为主要研究目的,主要内容如下:一、以廉价易得的肉桂醛为起始原料,通过Sharpless不对称环氧化试剂对呋喃甲醇类化合物6进行
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该论文工作以α-吡喃酮类天然产物的不对称合成研究为主要研究目的,主要内容如下:一、以廉价易得的肉桂醛为起始原料,通过Sharpless不对称环氧化试剂对呋喃甲醇类化合物6进行动力学拆分,然后采用Mitsunobu转化等关键步骤,经过8步反应,首次完成了5-Acetyl goniothalamin 1和5-Acetyl isogoniothalamin oxide 2的不对称合成并确定了5-Acetyl goniothalamin 1的构型为(5S,6S).二、利用Sharpless不对称环氧化对呋喃甲醇类化合物6进行动力学拆分的产物12经过高效的脱羟基反应等关键步骤,以8步化学操作,简洁高效的完成了(6R)-Goniothalamin 3和(6R,7S,8S)-Gniothalamin oxide 4的不对称合成.三、Sharpless不对称环氧化试剂对呋喃甲醇类化合物6进行动力学拆分和Mitsunobu转化等关键反应所得的产物12进行如下化学操作:(1)增大位阻效应,立体选择性的在7、8位双键上的α-面环氧化,(2)利用弱酸PPTS选择性关环等关键步骤,共通过11步反应成功完成了(+)-Isoaltholactone 5的不对称合成.
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