【摘 要】
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手性配体的设计和合成是手性催化剂研究的核心.在课题组原有的工作基础上,我们设计合成了多种取代的喹啉噁唑啉手性配体,并研究了这些配体在不对称催化反应中的应用,该文工作
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手性配体的设计和合成是手性催化剂研究的核心.在课题组原有的工作基础上,我们设计合成了多种取代的喹啉噁唑啉手性配体,并研究了这些配体在不对称催化反应中的应用,该文工作包括以下四个方面:改进了Doebner-Miller反应,用两相条件(5mol﹪相转移催化剂)方便地合成了2-甲基-8-喹啉羧酸3a.通过烷基化反应,方便地制备了其它2-烷基-8-喹啉羧酸3b和3c.该法不仅大幅度提高了反应产率,而且易于操作,为取代喹啉噁唑啉配体的合成开辟了一条方便的途径,也为合成喹啉类衍生物提供了一条简便和实用的通用方法.以取代-8-喹啉羧酸为原料,经酯化、酯交换、关环方便地制备了12个新型取代喹啉噁唑啉配体2.研究了新型取代喹啉噁唑啉配体2在Cu(Ⅰ)催化环丙烷化反应中的应用.研究了该反应的立体效应和电子效应,发现在喹啉环2-位引入甲基有利于对映选择性的提高.继续增大2-位取代基的体积使对映选择性降低;而喹啉环上取代基的电子效应不显著.研究了钯催化的1,3-二苯基丙烯基醋酸酯与丙二酸二甲酯的烯丙基取代反应中配体2的不对称诱导性能,发现配体2的对映选择性高于配体1,但两个配体所得产物的构型相反.我们还对反应的机理作了讨论.对钯催化不对称芳氢化反应的机理作了较深入的研究.系统研究了降冰片烯的烯基化反应,得到了较好的结果.
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