八角的化学成分研究

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本论文对药用植物八角茴香的化学成分进行了研究,综合运用多种色谱分离纯化技术,共分离得到了28个化合物,其中新化合物13个。八角(Illicium verum Hook.f.)为木兰科(Magnoliaceae)八角属的植物,别名有大茴香、大料、五香八角、八角大茴、八角等。八角生长环境温暖,在较为潮湿、土壤疏松的山地栽培的品种较多,主要分布于福建、云南、台湾、广西、贵州、广东等地。八角果实具有散寒、止痛、理气等功效,现代药理学研究表明八角茴香具有抗菌、抗肿瘤和抗炎活性等。因此,为进一步研究八角的药用物质基础并获得更多有开发潜力的活性天然产物,本论文对八角果实进行了系统的化学成分研究。综合采用多种柱色谱分离纯化方法,从八角果实的95%乙醇提取物中共分离得到28个化合物,通过光谱学手段和化学方法鉴定其结构为:2α,4α,5β-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(E)-4-methoxystyryl)-6α-methyl-1,3-dioxane(BJ-1)、(2α,3β)-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxopentan-2-yl 4-methoxybenzoate(BJ-2)、anisic acid(BJ-3)、4-hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-benzaldehyde(BJ-4)、(3α,4β)-8-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one(BJ-5)、(R)-8’-(1-methylcyclohex-1-en-4-yl)propan-8’-yl(E)-7-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate(BJ-6)、(7α,8α)-7-acetoxy-7-(4-methoxyphenyl)propan-8-yl-4-methoxybenzoate(BJ-7)、(8α,9β)-1-(4-methoxyphenyl)-8,9-methyl-9-methoxybenzoate(BJ-8)、(1R,2R)-1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol(BJ-9)、(1S,2R)-1-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol(BJ-10)、verimol G(BJ-11)、anemonenorin A(BJ-12)、(7S,8S)-7-(4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)propane-7,8-diol(BJ-13)、(7R,8R)-7-(4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)propane-7,8-diol(BJ-14)、verimol O(BJ-15)、verimol P(BJ-16)、verimol Q(BJ-17)、verimol R(BJ-18)、verimol S(BJ-19)、(R)-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yl(E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate(BJ-20)、(-)-bornyl p-coumarate(BJ-21)、(+)-bornyl p-coumarate(BJ-22)、verimol A(BJ-23)、(7’S)-parabenzlactone(BJ-24)、3-methylbut-2-enyl-4-hydroxybenzoate(BJ-25)、dibutylphthalate(BJ-26)、(E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde(BJ-27)和verimol D(BJ-28)。其中BJ-1、BJ-2、BJ-5BJ-8以及BJ-13BJ-19为新化合物。同时对部分化合物进行了细胞毒活性和抗病毒活性实验,其中化合物BJ-5、BJ-20、BJ-21和BJ-27对肿瘤细胞(K562、HL-60)有一定的增值抑制活性,化合物BJ-1、BJ-5~8、BJ-12、BJ-15、BJ-20和BJ-21具有一定的抗RSV活性。
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